6,6-Dimethyltricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-en-3-one | 131131-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-Dimethyltricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-en-3-one
• CAS: 131131-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QIGVZPWYNUOVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2R,4R)-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)acetyl chloride 在 palladium diacetate 、 dirhodium tetraacetate 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 6,6-Dimethyltricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019