(S,E)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-1-phenylmethanimine | 502694-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,E)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: (S)-N-benzylidene-1-(1-napthyl)ethylamine
• CAS: 502694-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: VUPXNRJHURLJGC-AUQXIXNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-1-phenylmethanimine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 (R)-(+)-2-氨基-2-苯乙酰胺 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酰基硅烷和醛亚胺非对映选择性形成α-氨基酰胺

  摘要：

  测定了一系列醛亚胺与氨基甲酰基硅烷反应的非对映选择性，每个氨基甲酸酯在氮原子上都含有手性助剂。通过匹配的双重分化实现了最大de 88％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.025
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 苯甲醛 生成 (S,E)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶硫基酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  在具有易于除去的手性助剂的亚胺中加成2-吡啶硫基钛酸酯的烯醇钛化物，可以以高度立体选择性的方式提供β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91831-8

文献信息

• Asymmetric Addition of Alkyllithium to Chiral Imines:  α-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary
  作者：Hideki Yamada、Tomohiko Kawate、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo9908602

  日期：1999.11.1

  The diastereoselective nucleophilic addition of alkyllithium to N-alkylidene-alpha-naphthylethylamine was carried out. In the presence of Lewis acids or Lewis bases, organolithiums reacted smoothly with imines to give the corresponding amines in high stereoselectivity (up to 100% de). Furthermore, the resulting optically active amines were found to be useful for asymmetric reactions as chiral ligands

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。
• 1(2,6-dichlorophenyl)ethylamine: a new and efficient chiral auxiliary for the Staudinger β-lactam synthesis
  作者：Yukihiko Hashimoto、Akiyoshi Kai、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01883-j

  日期：1995.11

  The diastereoseleCtive synthesis of β-lactams by the Staudinger reaction was examincd using chiral imines, derived from substituted 1-phenylethylamines. Among them, 1-(2,6-dichlorophenyl)ethylamine was found to be a new and efficient chiral auxiliary, and the corresponding cis-β-lactams were obtained in good to excellent yields with high diastereoselectivity.

  使用衍生自取代的1-苯基乙胺的手性亚胺检测了通过Staudinger反应进行的β-内酰胺的非对映选择性合成。其中，发现1-（2,6-二氯苯基）乙胺是一种新的有效的手性助剂，并以良好的至优异的产率和高的非对映选择性获得了相应的顺式-β-内酰胺。