2-Allyl-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-cyclopentane-1,3-dione | 50993-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Allyl-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 50993-84-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: IQOOUMWXIADYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-cyclopentane-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 13-Allyl-3-methoxy-6,7,11,12,13,16-hexahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 13β-Allylgonanes. I. Synthesis of dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one

  摘要：

  dl-17α-乙炔基-17β-羟基-13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XXIV）通过17β，2'-环氧戊烯（X）合成。X的C-14和-8的双键通过常规方法依次氢化。17β，2'-环氧三烯（XIII）在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理，得到13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XIV）为主要产物。四氢吡喃基醚（XIX）的桦木还原，然后进行酸处理，得到4-烯-3-酮化合物（XXI），用三氧化铬吡啶络合物将其氧化为17-酮（XXII）。烯醇醚（XXIII）在乙二胺中用乙炔锂处理，然后用酸处理，得到XXIV。XXIV的孕激素活性与诺孕酮一样强。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2195
• 作为产物：
  描述：

  2.3.5-Trioxo-4-allylcyclopentylglyoxylsaeure 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Allyl-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 13β-Allylgonanes. I. Synthesis of dl-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-13β-allylgon-4-en-3-one

  摘要：

  dl-17α-乙炔基-17β-羟基-13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XXIV）通过17β，2'-环氧戊烯（X）合成。X的C-14和-8的双键通过常规方法依次氢化。17β，2'-环氧三烯（XIII）在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理，得到13β-烯丙基-4-烯-3-酮（XIV）为主要产物。四氢吡喃基醚（XIX）的桦木还原，然后进行酸处理，得到4-烯-3-酮化合物（XXI），用三氧化铬吡啶络合物将其氧化为17-酮（XXII）。烯醇醚（XXIII）在乙二胺中用乙炔锂处理，然后用酸处理，得到XXIV。XXIV的孕激素活性与诺孕酮一样强。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2195

文献信息

• Total Synthesis of 13β-Allylgonanes. II
  作者：KOUICHI YOSHIOKA、GIICHI GOTO、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.21.2202

  日期：——

  In order to protect selectively the double bond of the allyl group at C-13 in 3-methoxy-13-allyl-8, 14-secogona-1, 3, 5 (10), 9-tetraene-14, 17-dione (I), the authors established the synthesizing route via 9α, 14α-epoxy-3-methoxy-13β-allyl-8, 14-secogona-1, 3, 5 (10)-trien-17-one (IV), which was converted into the diol (VI) or the dibromide (XXVI). Reaction of VI with acetic anhydride and p-toluenesulfonic acid gave the gonapentaene triacetate (X), but treatment of VI with hydrochloric acid in methanol yielded a novel steroid (VIII).

  为了选择性保护3-甲氧基-13-烯丙基-8,14-secogona-1,3,5(10),9-四烯-14,17-二酮（I）中C-13的烯丙基双键，作者确定了通过9α,14α-环氧-3-甲氧基-13β-烯丙基-8,14-secogona-1,3,5(10)-三烯-17-酮（IV）的合成路线，该化合物可转化为二醇（VI）或二溴化物（XXVI）。VI与乙酸酐和对甲苯磺酸的反应产生了三乙酸庚烯酯（X），但用甲醇中的盐酸处理VI则产生了一种新型的甾体（VIII）。