2-chloro-7-dimethylaminophenazine | 107682-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-7-dimethylaminophenazine
• 英文别名: (7-chloro-phenazin-2-yl)-dimethyl-amine；(7-Chlor-phenazin-2-yl)-dimethyl-amin
• CAS: 107682-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃
• 分子量: 257.722
• InChiKey: HECPGQRSWSMHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-dimethylaminophenazine 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 N²,N²-dimethyl-phenazine-2,7-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Phenazine Syntheses. V.¹ Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01111a020
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-nitrophenyl)-N',N'-dimethylbenzene-1,4-diamine 在 草酸亚铁 作用下， 生成 2-chloro-7-dimethylaminophenazine
  参考文献：
  名称：

  Phenazine Syntheses. V.¹ Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01111a020

文献信息

• Reactivity and substituent effects in the cyclization of N -aryl-2-nitrosoanilines to phenazines
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Plichta、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.046

  日期：2017.6

  estimated on the base of the observed reaction times. A strong opposite effect of substituents located at position para to the nitroso group and those located para to the amino group in the side ring was observed. Mechanistic explanation, based on the electronic properties of the substituents and their mesomeric effects, was presented. The usefulness of the obtained data for the designed syntheses of

  根据观察到的反应时间，估算了在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行环化反应生成吩嗪衍生物的反应中，各种取代的N-芳基-2-亚硝基苯胺的反应活性。。观察到在侧环中位于亚硝基对位的取代基与位于氨基对位的取代基有强烈的相反作用。提出了基于取代基的电子性质及其介观效应的机理解释。公开了所获得的数据对于吩嗪的设计合成的有用性。
• Electrochemical Oxidative (4 + 2) Cyclization of Anilines and o-Phenylenediamines for the Synthesis of Phenazines
  作者：Peng-Fei Huang、Jia-Le Fu、Ying Peng、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00851

  日期：2024.5.10

  constituents of nitrogen-containing heterocycles, widely exist in functional compounds. Herein, we report an anodic oxidative (4 + 2) cyclization between anilines and o-phenylenediamines for the uniform construction of phenazines in a simple undivided cell. Dual C–H amination followed by oxidation represents an outstanding step and atom efficiency. A sequence of phenazines is produced with excellent functional

  吩嗪类化合物是含氮杂环化合物的重要组成部分，广泛存在于功能化合物中。在此，我们报道了苯胺和邻苯二胺之间的阳极氧化（4 + 2）环化，以在简单的未分割的电池中均匀构建吩嗪。双 C-H 胺化和随后的氧化代表了出色的步骤和原子效率。生产出一系列吩嗪，在室温下具有优异的官能团耐受性。