3-O-methylepinine hydrochloride | 35266-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-O-methylepinine hydrochloride
• 英文别名: 2-methoxy-4-(2-methylamino-ethyl)-phenol; hydrochloride；2-Methoxy-4-(2-methylamino-aethyl)-phenol; Hydrochlorid；2-Methoxy-4-[2-(methylamino)ethyl]phenol;hydrochloride
• CAS: 35266-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 217.696
• InChiKey: OXUOJWQYRKCWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-methylethanamin 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到3-O-methylepinine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  前期有机合成与后期生物催化相结合，简洁合成(R)-网脉番荔枝碱和(+)-salutaridine

  摘要：

  有效获取吗啡喃支架仍然是合成化学和生物技术领域的主要挑战。在这里，展示了合成天然原吗啡喃中间体 (+)-salutaridine 的仿生化学酶策略。通过将早期有机合成与酶促不对称关键步骤转化相结合，制备了前手性天然中间体1,2-脱氢网状番荔枝碱，随后通过1,2-脱氢网状番荔枝碱还原酶立体选择性还原，获得高ee和产率的( R )-网状番荔枝碱( >99% ee，定量转化率，分离产率 92%）。在最后一步中，使用膜结合的 salutaridine 合酶进行选择性邻-对苯酚偶联，得到 (+)-salutaridine。该合成路线显示了将早期先进有机化学（最大限度地减少保护基团技术）与后期多步骤生物催化相结合的潜力，从而为获得药用重要化合物类吗啡喃提供了前所未有的途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc02304d