[CuBr(N,N,N',N'',N''-pentamethyldiethylenetriamine)] | 310399-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [CuBr(N,N,N',N'',N''-pentamethyldiethylenetriamine)]
• 英文别名: bromocopper;N'-[2-(dimethylamino)ethyl]-N,N,N'-trimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 310399-57-6
• 化学式: Br*C₉H₂₃N₃*Cu
• 分子量: 316.752
• InChiKey: HCUTXXGWWVSBJK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.96
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [CuBr(N,N,N',N'',N''-pentamethyldiethylenetriamine)]
  参考文献：
  名称：

  Atom transfer radical cyclisations of activated and unactivated N-allylhaloacetamides and N-homoallylhaloacetamides using chiral and non-chiral copper complexes

  摘要：

  活化的N-托烯基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6a、N-苄基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6d、2,2-二氯乙酰酰胺6b–c和6e–f以及2-单卤乙酰酰胺11a–g在室温下通过CuCl或CuBr以及三（N,N-二甲氨基乙烯）胺3（trien-Me6）的介导，经历了高效的5-exo原子转移自由基环化反应。这些环化反应的效率和立体选择性比现有的基于CuCl（联吡啶）、RuCl2（PPh3）3和CuCl（TMEDA）2的原子转移程序更高。环化反应在炔烃11g上的产物分布发现依赖于溶剂。尝试通过N-托烯基乙酰酰胺19a–c的内环化生成更大环的过程，导致N-托烯基基团发生竞争性的5-exo环置换，随后发生再芳香化并失去SO2，生成酰基自由基。N-同烯丙基乙酰酰胺25a–d的环化顺利进行，得到了一系列基于配体2和26的催化剂的δ-内酯。通过使用手性恩路全纯铜复合物28–30，γ-内酯的环化立体选择性受到一定影响，表明反应可能涉及金属配位自由基。

  DOI：

  10.1039/a909666c