4-(5-{[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-naphthyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol | 557076-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(5-{[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-naphthyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-[5-[2-[5-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]ethynyl]naphthalen-1-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 557076-05-8
• 化学式: C₂₉H₂₅NO
• 分子量: 403.524
• InChiKey: MPOOLDDQLZCWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-{[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-naphthyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,4-di{[5-({5-[(5-{N,N-dimethylamino}-1-naphthyl)ethynyl]-1-naphthyl}ethynyl)b1-1naphthyl]ethynyl}enzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the end-capped 5-(N,N-dimethylamino)naphthyl-1-ethynyl derivatives and their 1,4-di[5-(N,N-dimethylamino)naphthyl]-1,3-butadiynes: anti rotamer structure

  摘要：

  A new family of the end-capped 5-(N,N-dimethylamino)naphthylethynyl chains were synthesized, as terminal acetylenes or poly(yne) structures, by heterocoupling between 5-iodo-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine and 2-methyl-3-butyn-2-ol or 4-(5-iodo-1-naphthyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol, catalyzed by the palladium-copper system. Catalytic homocoupling of the terminal acetylenes, affords to 1,4-dinaphthyl-1,3-butadiyne nanostructures. X-ray diffraction analysis of 1,4-di(alpha-naphthyl)-1,3-butadiyne shows that the naphthalene rings are in the anti configuration along the acetylene axis. All the conjugated compounds show an important fluorescent emission radiation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.109
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二硝基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium sulfide 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 二乙胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(5-{[5-(N,N-dimethylamino)-1-naphthyl]ethynyl}-1-naphthyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的π-共轭的1，5-萘乙炔基纳米结构网络的合成。在相容的CO 2气氛下钯催化有效的异质偶联

  摘要：

  合成的新的扩展的π共轭5- Ñ，Ñ -dimethylaminonaphthyl家庭用保护的5- iodonaphthylethynyl和1-乙炔基-5-（间钯催化的交叉偶联反应进行Ñ，Ñ二甲基氨基）萘。在氩气气氛下，仅分离均一的偶联产物1，4-（N，N-二甲基氨基）萘基-1，3-丁二炔，收率很高。然而，在相容和纯净的二氧化碳气氛下，以优异的产率获得了交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00344-7

文献信息

• Carbon dendron nano-chains with π-extended conjugation based on end-capped N,N-dimethylamino in linear 1,4-phenylethynyl or in 1,5-naphthylethynyl subunits: fluorescence analysis
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、J. Luis Tejedor

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.054

  日期：2005.2

  Abstract The synthesis of dendrons with the end-capped 5-( N , N -dimethylamino)naphthyl-1-ethynyl unit connected to conjugated naphthylethynyl or p -phenylethynyl chains, as the branches of the 1,3,5-substituted benzene core, have been undertaken by heterocoupling reaction between 1,3,5-triiodobenzene and the convenient end-capped 5-( N , N -dimethylamino)naphthylacetylene or 5-( N , N -dimethyla

  摘要 以 5-( N , N - 二甲基氨基) 萘基-1-乙炔基单元连接到共轭萘乙炔基或对苯乙炔基链，作为 1,3,5-取代苯核心的支链，合成树枝状化合物，在钯-铜催化剂存在下，通过 1,3,5-三碘苯与方便的封端 5-(N,N-二甲氨基)萘乙炔或 5-(N,N-二甲氨基)萘乙炔基苯乙炔之间的杂偶联反应进行系统，产量高。已经分析了交替的萘乙炔基-苯乙炔基链对树突结构中荧光发射辐射的影响。