methyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-10-nitro-12-oxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazoline-7-carboxylate | 1590366-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-10-nitro-12-oxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazoline-7-carboxylate
• CAS: 1590366-97-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₇
• 分子量: 423.382
• InChiKey: FXYFRQRVNLFDAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  626.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  129.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-(2-chloro-5-nitrobenzamido)phenyl)acrylate 、 氰乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到methyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-10-nitro-12-oxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A direct access to bioactive fused N-heterocyclic acetic acid derivatives

  摘要：

  一个以铜为催化剂的新序列，涉及乌尔曼类型的分子间C–C偶联，随后是分子内C–N偶联，再然后是在一个反应罐中发生的分子内氮迈克尔类型加成（及氧化），获得了多种作为PDE4抑制剂的融合N-杂环醋酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42535e