(1R^*,6S^*)-10,10-dimethyltricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-4-one | 82652-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R^*,6S^*)-10,10-dimethyltricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-4-one
• 英文别名: 11,11-dimethyltricyclo<4.3.2.0^1,5>undec-4-en-3-one
• CAS: 82652-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: NYTJMCPYVIEHGV-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,6S^*)-10,10-dimethyltricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aS,7R)-3-Hydroxymethyl-8,8-dimethyl-hexahydro-3a,7-ethano-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of(±)-descarboxylquadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87176-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,5S^*,8S^*)-6,6-dimethyl-1-(2-propynyl)bicyclo<3.2.1>octan-8-ol 在 2-甲基-2-丁醇 、 硫酸 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R^*,6S^*)-10,10-dimethyltricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  A short-step entry to (.+-.)-quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a042

文献信息

• AN ALTERNATIVE SYNTHESIS OF (±)-DESCARBOXYQUADRONE
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Masaki Ue、Toshihiro Tadaki、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/cl.1986.507

  日期：1986.4.5

  The alternative synthesis of descarboxyquadrone by using the acid-catalyzed rearrangement of [4.3.2]propellanone derivative and its antitumor activity are described.

  介绍了利用酸催化重排[4.3.2]丙酮衍生物合成去羧基呱喃酮的替代方法及其抗肿瘤活性。
• Novel cationic rearrangements of the [3.3.3]propellane system: application to the total synthesis of decarboxyquadrone
  作者：Goverdhan Mehta、Kakumanu Pramod、Duvvuri Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c39860000247

  日期：——

  The first carbonium ion rearrangement of the [3.3.3]propellane ring system to the tricyclo[4.3.2.01,5]undecane and tricyclo[6.3.0.01,5]undecane skeletons has been observed and extended to the total synthesis of the biologically active compound decarboxyquadrone.

  已经观察到[3.3.3]丙炔环系统的首次碳离子重排为三环[4.3.2.0 1,5 ]十一烷和三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷骨架，并将其扩展到该化合物的总合成中。具有生物活性的化合物脱羧quadrone。
• Imanishi, Takeshi; Yamashita, Masayuki; Matsui, Munetaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2012 - 2016
  作者：Imanishi, Takeshi、Yamashita, Masayuki、Matsui, Munetaka、Tanaka, Tetsuaki、Iwata, Chuzo

  DOI：——

  日期：——