N-(4-fluorophenyl)-2-iodoaniline | 1448152-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-iodoaniline
• CAS: 1448152-54-2
• 化学式: C₁₂H₉FIN
• 分子量: 313.113
• InChiKey: HDBNJYZHIZPDKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-iodoaniline 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 4-(6-fluoro-9-methyl-9H-carbazol-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Pd/NBE 化学合成 C4-氨基化咔唑及其衍生物

  摘要：

  咔唑作为最重要的有机骨架之一，已被用于光电材料和生物化学。然而，C4-取代咔唑的合成一直是一个悬而未决的问题。本报告描述了通过 C-H 胺化和芳基化的串联反应一步合成 C4-氨基化咔唑及其衍生物。底物范围广。可合成C2、C6、C7、C8甲基取代的C4-氨基咔唑，特别是稠环咔唑衍生物、吡啶、二苯并呋喃等。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02988
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 2-碘苯胺 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动通过分子内 CH 芳基化合成菲啶-6(5H)-酮和 N-取代咔唑衍生物

  摘要：

  提出了由N- (2-卤代苄基)-N-甲基苯胺或N-取代-N-苯基苯胺通过分子内光和碱促进的均质芳族取代(光-BHAS)反应合成菲啶酮和咔唑。该合成方案仅使用 KO t Bu 和 DMSO 在可见光照射下产生芳基自由基。底物和二甲基阴离子之间的激基复合物可能参与引发步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300361

文献信息

• Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c3ra46803h

  日期：——

  A copper catalyzed three-component reaction was developed for the synthesis of benzothiazolones. In the presence of CuBr2, the reaction of o-iodoanilines and K2S with DMF proceeded smoothly and generated the corresponding benzothiazolones with good isolated yields. DMF functioned both as the carbon monoxide source and as the reaction medium in this reaction.

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。
• An Expedient Synthesis of Carbazoles through Potassium <i>tert</i> -Butoxide-Promoted Intramolecular Direct C-H Bond Arylation
  作者：Songbo Lin、Xingrui He、Jinpeng Meng、Haining Gu、Peizhi Zhang、Jun Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601293

  日期：2017.1.18

  achieved on the basis of base-mediated intramolecular C−C bond formation. Reactions of N-substituted o-halodiarylamines with potassium tert-butoxide in the presence of ethylene glycol or 1,10-phenanthroline provided carbazoles in moderate to excellent yields. This transformation may proceed via the radical pathway according to the control experiment with a radical scavenger.

  在碱介导的分子内 C-C 键形成的基础上，已经实现了对咔唑的无过渡金属访问。N-取代的邻卤二芳基胺与叔丁醇钾在乙二醇或 1,10-菲咯啉存在下的反应以中等至优异的产率提供咔唑。根据使用自由基清除剂的对照实验，这种转化可以通过自由基途径进行。