2'-O-tosyl-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine | 108895-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-tosyl-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 108895-40-5
• 化学式: C₃₇H₃₅N₅O₇S
• 分子量: 693.78
• InChiKey: UZRIUHWJZQZROH-QGGAYTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  160.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-tosyl-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 在 吡啶 、 sodium azide 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-tosyladenosine 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 以75%的产率得到2'-O-tosyl-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003

文献信息

• HERDEWIJN, P.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BRODER, S.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1270-1278
  作者：HERDEWIJN, P.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.、PAUWELS, R.、BABA, M.、BRODER, S.+

  DOI：——

  日期：——