9-<5-O-(monomethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine | 108895-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-<5-O-(monomethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine
• 英文别名: 9-(2-Deoxy-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine；9-[2-Deoxy-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-threo-pentofuranosyl]adenine；(2R,3R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 108895-39-2
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₄
• 分子量: 523.591
• InChiKey: ACNCIYNRHCMEIP-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  759.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<5-O-(monomethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-N,N-Dibenzoyl-9-<2-deoxy-3-O-methanesulphonyl-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  含有2'-脱氧-3'-硫代腺苷的二核苷3'- S-硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  由腺苷分七步制备2'-脱氧-3'-硫代-5'-O-（4-单甲氧基三苯甲基）-6-N-苯甲酰腺苷（1a），然后将其转化为3'-S-磷硫代酰胺，用于合成含有2'-脱氧-3'-硫代腺苷的二核苷3'-S-硫代磷酸酯。该程序与DNA合成的自动化方法兼容，并扩展了最近开发的硫代磷酸酯方法对DNA进行链特异性切割的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88532-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-<5-O-(monomethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase synthesis of positively charged deoxynucleic guanidine (DNG) oligonucleotide mixed sequences

  摘要：

  Positively charged DNG oligonucleotide mixed sequences containing A/T bases were prepared by solid-phase synthesis. Synthesis proceeds in 3'-->5' direction and involves coupling of 3'-Fmoc protected thiourea in the presence of HgCl2/TEA with the corresponding 5'-amine of the growing oligo chain. DNG binding characteristics with complementary DNA and with itself have been evaluated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00119-7

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of various 2'- and 3'-substituted 2',3'-dideoxyadenosines: a structure-activity analysis
  作者：P. Herdewijn、R. Pauwels、M. Baba、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00394a034

  日期：1987.11

  mesylates 3, 2, 5, and 4. (Diethylamido)sulfur trifluoride was used for the synthesis of 10-12. The compound 13 was obtained by 2'-deoxygenation of 9-(3-fluoro-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)adenine. Among the azido derivatives, compound 8 with the 3'-azido "down" was slightly more active than 2',3'-dideoxyadenosine (1) but considerably more toxic, and, of the fluorine series, compound 11, with the 2'-fluoro

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且
• 3'-Substituted 2',3'-dideoxynucleoside analogs as potential anti-HIV (HTLV-III/LAV) agents
  作者：Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Rudi Pauwels、Masanori Baba、Samuel Broder、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1021/jm00391a003

  日期：1987.8

  of 2',3'-unsaturated and 3'-substituted 2',3'-dideoxynucleoside analogues of purines and pyrimidines have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV). The 2',3'-unsaturated analogues of 2',3'-dideoxycytidine (ddeCyd) and 2',3'-dideoxythymidine (ddeThd), 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine (AzddThd), 3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidine, 2',3'-dideoxycytidine

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。
• A facile method for deprotection of trityl ethers using column chromatography
  作者：Ashish K Pathak、Vibha Pathak、Lainne E Seitz、Kamal N Tiwari、Mohammad S Akhtar、Robert C Reynolds

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01645-8

  日期：2001.10

  A mild, efficient and inexpensive detritylation method is reported that uses trifluoroacetic acid on a silica gel column to obtain pure, detritylated compounds in one-step. This method is applicable to acid stable as well as acid sensitive compounds with only slight alterations in the procedure. Nineteen examples are given. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HERDEWIJN, P.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2131-2137
  作者：HERDEWIJN, P.、PAUWELS, R.、BABA, M.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.

  DOI：——

  日期：——
• HERDEWIJN, P.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E.;PAUWELS, R.;BABA, M.;BRODER, S.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1270-1278
  作者：HERDEWIJN, P.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.、PAUWELS, R.、BABA, M.、BRODER, S.+

  DOI：——

  日期：——