(4S,3'S)-3-[3-hydroxy-3-(1H-imidazol-4-yl)-3-(2-naphthyl)propanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 463304-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S,3'S)-3-[3-hydroxy-3-(1H-imidazol-4-yl)-3-(2-naphthyl)propanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3S)-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 463304-63-4
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 427.459
• InChiKey: ZEQFOCKMZLOAAX-BWKNWUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,3'S)-3-[3-hydroxy-3-(1H-imidazol-4-yl)-3-(2-naphthyl)propanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(1H-imidazol-4-yl)-1-(2-naphthyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  酮的高度对映选择性重整反应：螯合辅助的对映体鉴别。

  摘要：

  [反应：见正文]使用金鸡纳生物碱作为手性配体可完成酮的高度对映选择性Reformatsky反应。与邻近反应性羰基中心的sp（2）-氮的螯合为高对映选择性提供了对映体鉴别。

  DOI：

  10.1021/ol0263189
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-乙酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,3'S)-3-[3-hydroxy-3-(1H-imidazol-4-yl)-3-(2-naphthyl)propanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮的高度对映选择性重整反应：螯合辅助的对映体鉴别。

  摘要：

  [反应：见正文]使用金鸡纳生物碱作为手性配体可完成酮的高度对映选择性Reformatsky反应。与邻近反应性羰基中心的sp（2）-氮的螯合为高对映选择性提供了对映体鉴别。

  DOI：

  10.1021/ol0263189