O-((6aR,8R,9R,9aR)-8-(5,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl) O-phenyl carbonothioate | 1093277-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: O-((6aR,8R,9R,9aR)-8-(5,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl) O-phenyl carbonothioate
• CAS: 1093277-95-2
• 化学式: C₃₁H₄₂N₄O₈S₂Si₂
• 分子量: 718.999
• InChiKey: ZLCGWINSCJACMH-VKUKUQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  138.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((6aR,8R,9R,9aR)-8-(5,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl) O-phenyl carbonothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到3-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4-triene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列噻吩并扩展的黄嘌呤核苷和鸟苷核苷的合成机理研究。

  摘要：

  在鸟苷 (triG) 和黄苷 (triX) 三环核苷类似物的合成过程中，发现了一种有趣的副产物。为了揭示导致这一结果的机械因素，研究了一系列反应条件。发现通过改变条件，可以控制副产物的出现。此外，可以控制所需产物的产量，以提供 triG 和 triX 的 50:50 混合，或其中一种或另一种的大部分。为了证明该方法的广泛实用性，它还适用于从 5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-4-咪唑甲酰胺 (AICAR) 合成鸟苷和黄苷。本文报告了围绕合成工作的机制细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.011
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-1H-imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione 、 硫代氯甲酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到O-((6aR,8R,9R,9aR)-8-(5,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  一系列噻吩并扩展的黄嘌呤核苷和鸟苷核苷的合成机理研究。

  摘要：

  在鸟苷 (triG) 和黄苷 (triX) 三环核苷类似物的合成过程中，发现了一种有趣的副产物。为了揭示导致这一结果的机械因素，研究了一系列反应条件。发现通过改变条件，可以控制副产物的出现。此外，可以控制所需产物的产量，以提供 triG 和 triX 的 50:50 混合，或其中一种或另一种的大部分。为了证明该方法的广泛实用性，它还适用于从 5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-4-咪唑甲酰胺 (AICAR) 合成鸟苷和黄苷。本文报告了围绕合成工作的机制细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.011