2-(1,1-Dimethylethyl)-6-hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide | 127872-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethylethyl)-6-hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide
• 英文别名: 2-Tert-butyl-6-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 127872-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: LCIYMGFMWSLGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethylethyl)-6-hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到6-Hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide ( = 6-Hydroxysaccharin)
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3a-Bromo-2-tert-butyl-4-methoxy-1,1-dioxo-6-trimethylsilanyloxy-1,2,3a,4,7,7a-hexahydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one 在 盐酸 、 敌草腈 作用下， 生成 2-(1,1-Dimethylethyl)-6-hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107

文献信息

• [EN] BENZOTHIAZINE DIOXIDES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DIOXYDES DE BENZOTHIAZINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996026195A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (EN) Novel benzothiazine dioxides which are antagonists of endothelin are described, as well as novel intermediates used in their preparation, methods for the preparation, and pharmaceutical compositions of the same, which are useful in treating elevated levels of endohelin, essential renovascular malignant and pulmonary hypertension, cerebral infarction, cerebral ischemia, congestive heart failure, and subarachnoid hemorrhage.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dioxydes de benzothiazine qui sont des antagonistes de l'endothéline, ainsi que de nouveaux intermédiaires utilisés pour leur préparation, des procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques à base de ces nouveaux dioxydes de benzothiazine. Ces nouveaux dioxydes de benzothiazine sont utiles dans le traitement des niveaux élevés d'endothéline, de l'hypertension artérielle rénovasculaire et pulmonaire essentielle maligne, de l'infarctus cérébral, de l'insuffisance cardiaque congestive et de l'hémorragie sous-arachnoïdienne.

  描述了一种新的苯并噻唑二氧化物，它们是内皮素拮抗剂，以及用于它们的制备的新中间体，制备方法和相应的药物组成物，这些药物组成物在治疗内皮素水平升高、重要肾血管恶性和肺动脉高压、脑梗死、脑缺血、充血性心力衰竭和蛛网膜下腔出血方面有用。
• BENZOTHIAZINE DIOXIDES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0811001B1

  公开（公告）日：2001-10-31