3-苯基异喹啉-1,4-二酮 | 23994-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基异喹啉-1,4-二酮
• 英文名称: 2-Aza-3-phenyl-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 3-Phenylisoquinoline-1,4-dione
• CAS: 23994-23-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: JWIDPAHGSXXYQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  425.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基异喹啉-1,4-二酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-chloro-3-phenyl-isoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ulrich, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-phenyl-isoquinolin-1-ol 、 氢溴酸 生成 3-苯基异喹啉-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ulrich, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHOTOLYSIS OF 2-AZA-3-ARYL-1,4-NAPHTHOQUINONES IN THE PRESENCE OF HYDROGEN DONORS
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tatsuaki Iwai、Tetsuo Otsuki、Yoshinori Naruta、Yo Miyagi

  DOI：10.1246/cl.1977.1127

  日期：1977.9.5

  Photochemical reaction of 2-aza-3-phenyl-1,4-naphthoquinone and two derivatives 4 with a variety of hydrogen donors was investigated. Depending on the nature of hydrogen donors, (i) addition products 1 of hydrogen donor to the carbon–nitrogen double bond, (ii) hydrogenation products 2 of the (Remark: Graphics omitted.)C=N– double bond, and (iii) ring contracted addition products 3 were obtained, but

  研究了 2-aza-3-phenyl-1,4-naphthoquinone 和两种衍生物 4 与各种氢供体的光化学反应。根据氢供体的性质，（i）氢供体与碳氮双键的加成产物1，（ii）（备注：图形省略。）C=N-双键的加氢产物2，以及（iii） )得到环缩加成产物3，但收率不理想。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2445
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel; Stelzner, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2744
  作者：Gabriel、Stelzner

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2866
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced α-Cleavage of 2-Azido-2-phenyl-1,3-indandione at Cryogenic Temperatures
  作者：Upasana Banerjee、Sujan K. Sarkar、Jeanette A. Krause、William L. Karney、Manabu Abe、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02794

  日期：2020.10.16

  To expand the utility of α-cleavage at cryogenic temperatures, we investigated the photoreactivity of 2-azido-2-phenyl-1,3-indandione (1). EPR spectroscopy revealed that irradiating 1 in 2-methyltetrahydrofuran (mTHF) matrices forms alkylnitrene ³2, which has zero-field splitting parameters (D/hc = 1.5837 cm^-1; E/hc = 0.0039 cm^-1) typical of an alkylnitrene. IR spectroscopy demonstrated that irradiating 1 in argon matrices results in the concurrent formation of ³2, imine 3, benzocyclobutenedione 4, and benzonitrile 5.