11α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione | 21063-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: 11α-hydroxy-6-dehydroprogesterone；11α-hydroxy-pregna-4,6-diene-3,20-dione；11α-Hydroxy-pregna-4,6-dien-3,20-dion；11α-Hydroxy-Δ^4,6-pregnadien-3,20-dion；11α-Hydroxypregnan-4,6-dien-3,20-dion；11-Hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione；(8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-17-acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 21063-87-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: XEYDJPIWTXGAEZ-QJSKAATBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione 在 甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以91.5%的产率得到11Alpha-孕酮
  参考文献：
  名称：

  选择性还原4,6-共轭双烯-3-酮甾体化合物的方 法

  摘要：

  本发明属于化学制药领域，是一种选择性还原4,6‑共轭双烯‑3‑酮甾体化合物的方法，解决了用氢气还原收率较低的问题，其方法主要包括以下步骤：1)反应釜中加入4,6‑共轭双烯‑3‑酮甾体化合物、液体溶剂、催化剂、还原剂氢供体；氮气保护，搅拌升温至回流；2)回流反应3～10小时；3)待反应完毕，滤除催化剂；4)蒸馏溶剂；5)蒸馏后加入纯化水；6)降温、抽滤、洗涤，干燥后得到4‑烯‑3‑酮甾体化合物晶体。

  公开号：

  CN104530166B
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 四氯苯醌 作用下， 生成 11α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tritium-labeled compounds. V. A group of steroids by catalytic reduction of unsaturated precursors with tritium gas

  摘要：

  通过氚气催化还原合适的共轭二烯-3-酮前体，制备了一组Δ4-3-酮类固醇。例如，11α-羟基-4-孕烯-3,20-二酮-7-3H (I)、20α-羟基-4-孕烯-3-酮-7-3H (II)、6α-甲基-4-孕烯-3,11,20-三酮-7-3H (III)、17α-羟基-6α-甲基-4-孕甾-3,20-二酮-7-3H，乙酸酯（IV）和 17α-羟基-6-甲基-3H3-16-亚甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮、醋酸酯（V）是由 11α-羟基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮（VI）、20α-羟基孕甾-4,6-二烯-3-酮（VII）和 6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,11,20-三酮（VIII）制备而成、17α-hydroxy-6-methylpregna-4,6-diene-3,20-dione, acetate (IX) 和 17α-hydroxy-6-dibromomethylene-16-methylene-4-pregnene-3,20-dione, acetate (X)。此外，由 I 通过 11α-羟基-5β-孕甾-3,20-二酮-7-3H（XII）、5β-孕甾-3,11,20-三酮-7-3H（XIII）和 3α-孕甾-11,20-二酮-7-3H（XIV）制备出 3α-羟基-5β-孕甾-11,20-二酮-7-3H，环 20-（三亚甲基乙缩醛）（XI）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590110115

文献信息

• Selective reduction of 3 keto delta4,6 steroids
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02697106A1

  公开（公告）日：1954-12-14
• Microbiological Transformations of Steroids. VI. Preparation of 11α-Hydroxy-6-dehydroprogesterone
  作者：D. H. Peterson、A. H. Nathan、P. D. Meister、S. H. Eppstein、H. C. Murray、A. Weintraub、L. M. Reineke、H. Marian Leigh

  DOI：10.1021/ja01098a047

  日期：1953.1