2-methoxy-6-(9-methoxy-4-(piperidin-1-yl)-5H-benzopyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol | 1242078-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methoxy-6-(9-methoxy-4-(piperidin-1-yl)-5H-benzopyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-methoxy-6-(9-methoxy-4-(piperidin-1-yl)-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol；2-methoxy-6-(9-methoxy-4-piperidin-1-yl-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• CAS: 1242078-23-4
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 419.48
• InChiKey: TUUVNRNEGJAAPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 邻香草醛 、 丙二腈 在 titania nanoparticles supported on silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-methoxy-6-(9-methoxy-4-(piperidin-1-yl)-5H-benzopyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  TiO2-SiO2催化合成苯并吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物及其抗氧化活性

  摘要：

  通过三组分一锅串联方法，在TiO 2 -SiO 2催化剂存在下，将不同的水杨醛和仲胺与丙二腈缩合，开发了一种经济高效且环保的苯并吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。在无溶剂的条件下于80°C下进行。温和的实验条件，催化剂的可重复使用性和成本效益是该程序的优点。化合物4g，4h和4i 发现在嘧啶环的两个氮原子之间存在的与中央碳原子相连的羟苯基上带有2-OMe基团，具有良好的抗氧化活性，而其他化合物则具有中等的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2856

文献信息

• A novel, facile, rapid, solvent free protocol for the one pot green synthesis of chromeno[2,3-d]pyrimidines using reusable nano ZnAl₂O₄– a NOSE approach and photophysical studies
  作者：Balijapalli Umamahesh、Triveni Rajashekhar Mandlimath、Kulathu I. Sathiyanarayanan

  DOI：10.1039/c4ra16263c

  日期：——

  The current protocol resulted in the preparation of an eco-friendly, highly stable, reusable nano ZnAl2O4 and for the first time this was used as an excellent catalyst for the pseudo four component synthesis of a library of fluorescent chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives. This novel protocol involved the grinding of salicylaldehydes, malononitrile and secondary amines in the presence of a catalytic

  目前的方案导致了生态友好，高度稳定，可重复使用的纳米ZnAl 2 O 4的制备，并且首次将其用作荧光色铬[2,3]假四组分合成的优良催化剂。 - d ]嘧啶衍生物。这种新颖的方案涉及在室温下在催化量的纳米ZnAl 2 O 4的存在下研磨水杨醛，丙二腈和仲胺，这是一种非常简单，便捷，经济高效，无溶剂的方案，并且仅需两分钟即可完成。获得具有优异产量的产品。合成的chromeno [2,3- d由于其激发态分子内质子转移（ESIPT）机理的特征，]嘧啶衍生物显示出显着的吸收和发射特性，并具有较大的斯托克位移值。纳米ZnAl 2 O 4由于具有63 m 2 g -1的较大表面积而表现出比本体更好的催化活性，并且在不损失活性的情况下被循环使用了5次。
• Aminopropyl coated on magnetic Fe₃O₄and SBA-15 nanoparticles catalyzed mild preparation of chromeno[2,3-d]pyrimidines under ambient and solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Morteza Aghakhanizadeh

  DOI：10.1039/c2cy20543b

  日期：——

  3-Aminopropyltriethoxysilane coated on magnetic Fe3O4 nanoparticles [APTES-MNPs] and 3-aminopropyltriethoxysilane coated on SBA-15 [APTES-(SBA-15)] catalyzed efficiently the one-pot pseudo four-component reaction of salicylaldehydes, malononitrile and secondary amines for preparation of chromeno[2,3-d]pyrimidines under solvent-free conditions at room temperature. The catalysts show environmentally benign character, which can be easily prepared, stored, and recovered without obvious significant loss of activity.

  3-氨丙基三乙氧基硅烷涂覆在磁性Fe3O4纳米颗粒上（[APTES-MNPs]）和涂覆在SBA-15上的3-氨丙基三乙氧基硅烷（[APTES-(SBA-15)]）高效催化了水相无溶剂条件下，在室温下进行的水杨醛、马龙腈和二级胺的单锅伪四组分反应，以制备chromeno[2,3-d]pyrimidines。这些催化剂具有环保特性，易于制备、存储和回收，且活性损失不明显。
• Heteropolyacid@creatin-halloysite clay: an environmentally friendly, reusable and heterogeneous catalyst for the synthesis of benzopyranopyrimidines
  作者：Samahe Sadjadi、Majid M. Heravi、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1007/s11164-017-3016-2

  日期：2017.11

  A novel hybrid catalyst has been designed and synthesized based on the incorporation of heteropolyacid into creatin-functionalized halloysite clay. The catalyst was characterized by using SEM/EDS, FTIR, XRD, BET, ICP-AES, TGA and DTGA, and successfully applied for promoting the synthesis of two series of benzopyranopyrimidines under ultrasonic irradiation in aqueous media. The results established the efficiency of this protocol in terms of product yield, reaction time and the eco-friendly nature of the process. Moreover, immobilization of heteropolyacid on creatin-functionalized halloysite circumvents heteropolyacid leaching and rendered the catalyst highly reusable.

  一种新型复合催化剂已被设计和合成，该催化剂是基于将杂多酸引入功能化的肌酸膨润土泥土中。通过使用扫描电子显微镜/能谱仪（SEM/EDS）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）、X射线衍射（XRD）、比表面积测定（BET）、电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）、热重分析（TGA）和微分热分析（DTGA）对催化剂进行了表征，并成功应用于促进在水相介质中超声照射下合成两系列苯并吡喃嘧啶。结果证明该方法在产物产率、反应时间和环保性方面的高效性。此外，杂多酸在功能化的肌酸膨润土上的固定化避免了杂多酸的浸出，使得催化剂具有较高的重复使用性。
• Mild preparation of chromeno[2,3-d]pyrimidines catalyzed by Brønsted acidic ionic liquids under solvent-free and ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Morteza Aghakhanizadeh

  DOI：10.1007/s11164-012-0889-y

  日期：2013.10

  Brønsted acidic ionic liquids, namely 2-pyrrolidonium hydrogensulfate, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogensulfate, N-methyl-2-pyrrolidonium dihydrogenphosphate, (4-sulfobutyl)tris(4-sulfophenyl)phosphonium hydrogensulfate, triphenyl(propyl-3-sulfonyl)phosphonium toluenesulfonate, l-prolinium sulfate, and l-prolinium nitrate, catalyzed efficient one-pot pseudo-four-component reaction of salicylaldehydes, malononitrile, and secondary amine for preparation of chromeno[2,3-d]pyrimidines under solvent-free conditions at room temperature. The catalysts show environmentally benign character and can be easily prepared, stored, and recovered without obvious significant loss of activity.

  布朗斯特酸性离子液体，即2-吡咯烷铵氢硫酸盐、N-甲基-2-吡咯烷铵氢硫酸盐、N-甲基-2-吡咯烷铵二氢磷酸盐、(4-磺基丁基)三(4-磺基苯基)膦酸氢硫酸盐、三苯基(丙基-3-磺酸基)膦酸苯甲酸盐、L-脯氨酸硫酸盐和L-脯氨酸硝酸盐，在室温下无溶剂条件下催化了水杨 aldehydes、马来腈和二级胺的一锅伪四组分反应，以制备 chromeno[2,3-d]pyrimidines。催化剂表现出环境友好的特性，易于制备、储存和回收，且活动性没有明显显著损失。
• Manganese(III) Salen Complex Immobilized on Fe₃O₄Magnetic Nanoparticles: The Efficient, Green and Reusable Nanocatalyst
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Faeze Daneshfar、Maryam Malekzadeh

  DOI：10.1002/cjoc.201400007

  日期：2014.4

  A new Fe3O4 magnetic nanoparticles supported manganese salen complex was successfully prepared by attaching manganese acetates to a novel N,N′‐bis(salicylidine)ethylenediamine ligand functionalized Fe3O4. The as‐prepared catalyst was characterized by TGA, XRD, FTIR, VSM, and TEM. It was found to be an efficient catalyst for the synthesis of benzopyranopyrimidines in aqueous medium. High catalytic activity

  通过将乙酸锰与新型N，N'-双（水杨基吡啶）乙二胺配体官能化的Fe 3 O 4相连，成功制备了新型的由Fe 3 O 4磁性纳米颗粒负载的锰salen络合物。所制备的催化剂通过TGA，XRD，FTIR，VSM和TEM表征。发现它是在水性介质中合成苯并吡喃并嘧啶的有效催化剂。该催化系统的其他环保特性是，高催化活性和易于使用外部磁体从反应混合物中回收的特性，以及多次重复使用而不会造成性能显着损失的特性。