2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid (2S,3S)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-hydroxy-pent-4-enyl ester | 850405-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid (2S,3S)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-hydroxy-pent-4-enyl ester
• CAS: 850405-01-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄SSi
• 分子量: 418.629
• InChiKey: UUNFTEUBMVAZRW-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid (2S,3S)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-hydroxy-pent-4-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 Schwartz's reagent 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 Dimethylzinc 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 263.25h， 生成 (1R,3R,5R,9R,13R,15S,18S)-3-methoxy-18-methyl-13-<(E)-4-methylpent-1-enyl>-12,19,20-trioxatricyclo<13.3.1.15,9>icosane-7,11-dione
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-oxiran-2-yl]methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid (2S,3S)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-hydroxy-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、James S. Panek

  DOI：10.1002/anie.200462408

  日期：2005.2.11