dimethyl (2R,3S)-2-naphthalen-1-yl-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1133959-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (2R,3S)-2-naphthalen-1-yl-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1133959-45-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: YOVXIHNJGHBMHM-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl (2R,3S)-2-naphthalen-1-yl-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴代丙二酸酯向α，β-不饱和硝基烯烃的有机催化共轭加成反应对硝基环丙烷的高度对映选择性

  摘要：

  硝基环丙烷的高度对映选择性合成是通过将溴代丙二酸二甲酯向硝基烯烃的有机催化共轭加成反应以及随后的分子内环丙烷化而实现的。发现6'-脱甲基奎宁是有效的催化剂。对于各种芳基或杂芳基硝基乙烯，获得了优异的对映选择性，非对映选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ol900227j

文献信息

• Stereoselective synthesis of functionalised cyclopropanes from nitroalkenes via an organocatalysed Michael-initiated ring-closure approach
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.005

  日期：2010.5

  Synthetically useful nitrocyclopropanes are easily obtained via Michael addition of dimethyl bromomalonate to nitrostyrenes promoted by commercially available (S)-alpha,alpha-di-beta-naphthlyl-2-pyrrolidinemethanol as the catalyst, followed by DABCO-mediated intramolecular nucleophilic substitution. The functionalised nitrocyclopropanes are obtained in good yield, excellent diastereoselectivity and up to 49% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.