methyl 3-{3-[(4-methylphenyl)amino]-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-2-yl}propanoate | 1207373-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: methyl 3-{3-[(4-methylphenyl)amino]-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-2-yl}propanoate
• CAS: 1207373-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 373.433
• InChiKey: IQQMBFKPRDJVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{3-[(4-methylphenyl)amino]-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-2-yl}propanoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以54 mg的产率得到1-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimido[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazin-2(1H)-one 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氮杂杂环稠合的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，喹唑啉酮和吡咯烷酮衍生物与胍的连接通过顺序氮杂-维蒂希反应/分子内NH加成环化/亲核取代闭环方法，使用功能化碳二亚胺作为关键中间体

  摘要：

  通过串联aza-Wittig反应/分子内NH-亲核加成/ NH-亲核取代环化，我们成功地合成了咪唑并嘧啶和[1,2 - b ]苯并-1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物方法学上，涉及含磺酰胺酯的碳二亚胺作为关键中间体。同样，咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮，咪唑并[1,2- a ]嘧啶二酮和咪唑并[1,2- a ]咪唑烷二酮也通过氮杂-Wittig反应-串联环化策略合成。当将高手性（l）-丙氨酸甲酯作为结构单元掺入相应的亚氨基膦烷原料中时，我们获得了光学活性的咪唑并[1,2- b通过一锅串联方法，没有任何消旋作用的]苯并-1,2,4-噻二嗪和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.064
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[({2-[(triphenylphosphoranyl)amino]phenyl}sulfonyl)amino]propanoate 、 对甲苯异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl 3-{3-[(4-methylphenyl)amino]-1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂杂环稠合的1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，喹唑啉酮和吡咯烷酮衍生物与胍的连接通过顺序氮杂-维蒂希反应/分子内NH加成环化/亲核取代闭环方法，使用功能化碳二亚胺作为关键中间体

  摘要：

  通过串联aza-Wittig反应/分子内NH-亲核加成/ NH-亲核取代环化，我们成功地合成了咪唑并嘧啶和[1,2 - b ]苯并-1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物方法学上，涉及含磺酰胺酯的碳二亚胺作为关键中间体。同样，咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮，咪唑并[1,2- a ]嘧啶二酮和咪唑并[1,2- a ]咪唑烷二酮也通过氮杂-Wittig反应-串联环化策略合成。当将高手性（l）-丙氨酸甲酯作为结构单元掺入相应的亚氨基膦烷原料中时，我们获得了光学活性的咪唑并[1,2- b通过一锅串联方法，没有任何消旋作用的]苯并-1,2,4-噻二嗪和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.064