[2-Chloro-2,2-difluoro-1-((S)-naphthalene-1-sulfinylmethyl)-eth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine | 364049-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2-Chloro-2,2-difluoro-1-((S)-naphthalene-1-sulfinylmethyl)-eth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
• CAS: 364049-27-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClF₂NO₂S
• 分子量: 407.868
• InChiKey: SEYAWMYJLSROGZ-CBEFOCLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Chloro-2,2-difluoro-1-((S)-naphthalene-1-sulfinylmethyl)-eth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 tetrabutylammonium borohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Trifluoro-acetic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-chloro-3,3-difluoro-1-(naphthalen-1-ylsulfanyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids and Derivatives in Combination with Ring-Closing Metathesis:  Intramolecular π-Stacking Interactions as a Source of Stereocontrol

  摘要：

  [GRAPHICS]Hydride reduction of C=N bonds stereocontrolled by intramolecular m-stacking interactions of 1-naphthylsulfinyl and N-aryl groups, nonoxidative Pummerer rearrangement, and ring-closing metathesis are efficiently combined in a highly stereoselective entry to enantiomerically pure cyclic and acyclic fluorinated beta -amino alcohols and alpha -amino acid derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016087q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 1-naphthyl sulfoxide 、 Ethanimidoyl chloride, 2-chloro-2,2-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)-, (1Z)- 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2-Chloro-2,2-difluoro-1-((S)-naphthalene-1-sulfinylmethyl)-eth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids and Derivatives in Combination with Ring-Closing Metathesis:  Intramolecular π-Stacking Interactions as a Source of Stereocontrol

  摘要：

  [GRAPHICS]Hydride reduction of C=N bonds stereocontrolled by intramolecular m-stacking interactions of 1-naphthylsulfinyl and N-aryl groups, nonoxidative Pummerer rearrangement, and ring-closing metathesis are efficiently combined in a highly stereoselective entry to enantiomerically pure cyclic and acyclic fluorinated beta -amino alcohols and alpha -amino acid derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016087q