6,7-dicyano-1,4-benzodioxane | 169224-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6,7-dicyano-1,4-benzodioxane
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6,7-dicarbonitrile；2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6,7-dicarbonitrile
• CAS: 169224-69-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: IZNQQYVMRDBACT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dicyano-1,4-benzodioxane 在 硫酸 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 反应 0.17h， 以47%的产率得到5,8-dibromo-6,7-dicyano-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  偶极分子转子作为金属-有机骨架连接体的合成

  摘要：

  我们报告了五个二羧酸取代的偶极分子转子的合成，用作金属有机骨架（MOFs）中的连接分子。转子分子表现出非常低的旋转势垒，并且与非常高的永久性无电荷偶极矩相称，如对分离出的分子的密度泛函理论计算所示。四个转子在可见光区域内发出荧光。接头设计基于以乙炔基间隔基为旋转轴的推挽取代亚苯基核，并用羧酸基团官能化以用于MOF。选择亚苯基核上的取代基小，以在具有有限自由体积的固体中留下旋转自由度。偶极矩由给电子的取代基（苯并-1,3-二恶唑，苯并-1,4-二恶烷或苯并-2,1，3-噻二唑环化反应）和在中心亚苯基核心的相对位置撤离取代基（二氟或二氰基取代）。1,4-二恶烷脱嵌和二氰基取代的组合产生理论上预测的非常高的偶极矩，即10.1德拜。此外，分子足够小以适合10Å的腔3。因此，偶极转子应理想地适合用作MOF中的链接器，并具有潜在的应用前景，如铁电材料和光信号处理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.132
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 6,7-二溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到6,7-dicyano-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  偶极分子转子作为金属-有机骨架连接体的合成

  摘要：

  我们报告了五个二羧酸取代的偶极分子转子的合成，用作金属有机骨架（MOFs）中的连接分子。转子分子表现出非常低的旋转势垒，并且与非常高的永久性无电荷偶极矩相称，如对分离出的分子的密度泛函理论计算所示。四个转子在可见光区域内发出荧光。接头设计基于以乙炔基间隔基为旋转轴的推挽取代亚苯基核，并用羧酸基团官能化以用于MOF。选择亚苯基核上的取代基小，以在具有有限自由体积的固体中留下旋转自由度。偶极矩由给电子的取代基（苯并-1,3-二恶唑，苯并-1,4-二恶烷或苯并-2,1，3-噻二唑环化反应）和在中心亚苯基核心的相对位置撤离取代基（二氟或二氰基取代）。1,4-二恶烷脱嵌和二氰基取代的组合产生理论上预测的非常高的偶极矩，即10.1德拜。此外，分子足够小以适合10Å的腔3。因此，偶极转子应理想地适合用作MOF中的链接器，并具有潜在的应用前景，如铁电材料和光信号处理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.132

文献信息

• JPH07173165A
  申请人：——

  公开号：JPH07173165A

  公开（公告）日：1995-07-11