2-Isobutyltetrahydropyran-γ-pyron | 23659-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-Isobutyltetrahydropyran-γ-pyron
• 英文别名: 2-isobutyl-tetrahydro-pyran-4-one；2-(2-Methylpropyl)oxan-4-one
• CAS: 23659-44-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AEJJNWPHFZJXLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylthio)but-3-en-1-ol 、 异戊醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2-Isobutyltetrahydropyran-γ-pyron
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-4-酮衍生物的合成及其在Fisher吲哚合成中的行为的新的自封端Prins策略†

  摘要：

  已开发出一种新颖的自封端Prins策略，用于在5 mol存在下通过3-（苯硫基）but-3-en-1-醇与羰基化合物的缩合反应合成2-取代的四氢吡喃-4-酮衍生物。在温和条件下的Sc（OTf）3的百分比。随后通过费希尔-吲哚合成将一些产物转化为相应的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6ra11218h

文献信息

• A novel self-terminated Prins strategy for the synthesis of tetrahydropyran-4-one derivatives and their behaviour in Fisher indole synthesis
  作者：B. V. Subba Reddy、S. Rehana Anjum、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c6ra11218h

  日期：——

  has been developed for the synthesis of 2-substituted tetrahydropyran-4-one derivatives through a condensation of 3-(phenylthio)but-3-en-1-ol with carbonyl compounds in the presence of 5 mol% of Sc(OTf)3 under mild conditions. A few products were subsequently transformed into the corresponding indoles by Fisher-indole synthesis.

  已开发出一种新颖的自封端Prins策略，用于在5 mol存在下通过3-（苯硫基）but-3-en-1-醇与羰基化合物的缩合反应合成2-取代的四氢吡喃-4-酮衍生物。在温和条件下的Sc（OTf）3的百分比。随后通过费希尔-吲哚合成将一些产物转化为相应的吲哚。