2-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)naphthalene | 1554304-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)naphthalene
• CAS: 1554304-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: ODNQLZIYDJYKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜钯催化异构化为1-芳基磺酰基1,3-二烯的机理研究

  摘要：

  当在弱酸存在下在钯催化下处理烯丙砜时，发生异构化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。对这种异构化的机理进行了研究，导致了本文提出的机理。报道了一些对反应参数的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00880
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl naphthalene-2-sulfinate 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以98%的产率得到2-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基亚磺酸盐的制备及其对烯丙基砜的[2,3]-σ重排。

  摘要：

  通过银催化，炔丙基亚磺酸盐[2,3]-σ重排为烯丙基砜的范围扩大了。从各种芳族和杂芳族磺酰氯生成了一系列新的炔丙基亚磺酸酯，并报道了它们被重排为烯丙基砜。此外，据报道含有吸电子的苯磺酰氯的炔丙基亚磺酸酯的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600986

文献信息

• Regiodivergent Synthesis of 1- and 2-Arylsulfonyl 1,3-Dienes
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol500259m

  日期：2014.2.21

  In the course of a study of the alkoxyallylation of allenic sulfones through the use of π-allylpalladium chemistry, we discovered an isomerization of allenic sulfones to arylsulfonyl 1,3-dienes. Under conditions of palladium catalysis in the presence of acids such as acetic acid, allenic sulfones are converted to 1-arylsulfonyl 1,3-dienes. On the other hand, nucleophilic catalysis using triphenylphosphine

  在通过使用π-烯丙基钯化学研究烯丙基砜的烷氧基化反应的过程中，我们发现了烯丙基砜的异构化为芳基磺酰基1，3-二烯。在酸例如乙酸的存在下，在钯催化的条件下，烯丙砜被转化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。另一方面，在质子穿梭存在下使用三苯基膦的亲核催化产生2-芳基磺酰基1，3-二烯。因此，可以基于反应条件的变化随意制备芳基磺酰基二烯的任何一种区域异构体。
• [2,3] Sigmatropic Rearrangement of Propargylic Sulfinates by a Pale Ag¹-USY Zeolite and Silver Salts
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/adsc.201400978

  日期：2015.2.9

  AbstractThe sigmatropic rearrangement of propargylic sulfinates to allenic sulfones is catalyzed by the silver cation. The Ag1‐USY zeolite, as well as non‐coordinating silver salts, lead to essentially quantitative yields of the corresponding allenic sulfones.magnified image