二甲基-(3,3-二甲基烯丙基)-(1-甲氧基羰基乙基)溴化铵 | 80070-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲基-(3,3-二甲基烯丙基)-(1-甲氧基羰基乙基)溴化铵
• 英文名称: dimethyl-(3,3-dimethylallyl)-(1-methoxycarbonylethyl)ammonium bromide
• 英文别名: (1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-dimethyl-(3-methylbut-2-enyl)azanium;bromide
• CAS: 80070-17-3
• 化学式: Br*C₁₁H₂₂NO₂
• 分子量: 280.205
• InChiKey: AXTLXWSGSZBJMZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基-(3,3-二甲基烯丙基)-(1-甲氧基羰基乙基)溴化铵 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,5-dimethyl-2-dimethylaminohex-4-enoate 、 methyl 2-dimethylamino-2,3,3-trimethyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  基于叶立德铵研究的动力学和对竞争性 [2,3]- 和 [1,2]-Sigmatropic 重排的统一理解

  摘要：

  通过实验、标准计算和动态轨迹方法的组合研究了 [2,3]-和 [1,2]-sigmatropic 重排铵叶立德。实验中观察到的协同 [2,3] 重排和键裂解的混合是由通过正式 [2,3] 重排过渡态的轨迹的结果来解释的。通过这种方式，[2,3] 过渡态的周环稳定性促进了键的断裂。有人提出，这种动态效应是导致两种重排普遍同时发生的原因。

  DOI：

  10.1021/ja4128289
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dimethylamino)propanoate   、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到二甲基-(3,3-二甲基烯丙基)-(1-甲氧基羰基乙基)溴化铵
  参考文献：
  名称：

  基于叶立德铵研究的动力学和对竞争性 [2,3]- 和 [1,2]-Sigmatropic 重排的统一理解

  摘要：

  通过实验、标准计算和动态轨迹方法的组合研究了 [2,3]-和 [1,2]-sigmatropic 重排铵叶立德。实验中观察到的协同 [2,3] 重排和键裂解的混合是由通过正式 [2,3] 重排过渡态的轨迹的结果来解释的。通过这种方式，[2,3] 过渡态的周环稳定性促进了键的断裂。有人提出，这种动态效应是导致两种重排普遍同时发生的原因。

  DOI：

  10.1021/ja4128289

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 2. The Stevens [1,2] and [3,2] sigmatropic rearrangements of allylic ammonium ylides
  作者：Robert W. Jemison、Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001450

  日期：——

  The base catalysed rearrangement of the quaternary ammonium salts (9) usually gives the [3,2] sigmatropic rearrangement product (10) rather than the Stevens [1,2] rearrangement product (11). An earlier claim has been corrected : the corresponding reaction of the acetylenic ammonium chloride (16) gives the allene (18). These results are discussed in terms of a competition between the symmetry-allowed

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。
• Kocharyan, S. T.; Grigoryan, V. V.; Voskanyan, V. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1619 - 1622
  作者：Kocharyan, S. T.、Grigoryan, V. V.、Voskanyan, V. S.、Panosyan, G. A.、Babayan, A. T.

  DOI：——

  日期：——