(+)-(3S,4R,8aR)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-methylene-4-(1-naphthyl)tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,6-dione | 1099822-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-(3S,4R,8aR)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-methylene-4-(1-naphthyl)tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,6-dione
• CAS: 1099822-21-5
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₃Si
• 分子量: 526.751
• InChiKey: JMABHCNTHXIPEC-MPFGFTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R,6S)-1-benzyl-6-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(1-naphthyl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到(+)-ethyl 2-[((2R,5S,6R)-4-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(1-naphthyl)-3-oxopiperazin-2-yl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034