(S)-1-methyl-2-((R)-5-naphthalen-1-yl-cyclopent-1-en-1-yloxymethyl)-pyrrolidine | 1061728-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-methyl-2-((R)-5-naphthalen-1-yl-cyclopent-1-en-1-yloxymethyl)-pyrrolidine
• CAS: 1061728-62-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: ZFNXGPXGRJBYCE-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(cyclopent-1-en-1-yloxymethyl)-1-methyl-pyrrolidine 、 1-碘萘 在 palladium diacetate sodium acetate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.2h， 以58%的产率得到(S)-1-methyl-2-((R)-5-naphthalen-1-yl-cyclopent-1-en-1-yloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  以（S）-N-甲基-吡咯烷为立体化学调控剂的官能化环戊烯基醚的立体选择性Heck芳基化。

  摘要：

  报道了一系列钯（0）催化的带有手性（S）-N-甲基-吡咯烷助剂的1-环戊烯基醚的C 2-芳基化反应。立体选择性Heck单芳基化反应是使用芳基碘化物在80°C的经典加热条件下进行1.7–3.0 h的情况，在一种情况下，使用110°C的30分钟的微波辐射进行的。为了进一步探索这种立体选择方法的范围和性质，芳基溴化物还用作芳基化剂，在120–130°C下使用20分钟的微波处理。根据1可得到高至极好的非对映纯度（90–98％de）H NMR和GC-MS分析。脯氨醇片段显然通过从双键的优选侧出现芳基钯物质而控制了Heck反应的非对映选择性。通过对N季铵化的Heck产物进行X射线结构衍射分析，确定了新的立体中心的绝对构型为（R），从而支持了Si面迁移插入。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.099