S-2-acetylaminoethyl (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-2,4,6-trimethyl[1-13C]nonanethioate | 1132662-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-2-acetylaminoethyl (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-2,4,6-trimethyl[1-13C]nonanethioate
• CAS: 1132662-32-8
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₆SSi
• 分子量: 520.808
• InChiKey: DRXOLOHEBHXQPM-DILOCWHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-acetylaminoethyl (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-2,4,6-trimethyl[1-13C]nonanethioate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以14%的产率得到S-2-acetylaminoethyl (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-3,7-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-2,4,6-trimethyl[1-13C]nonanethioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of¹³C-labelled erythromycin biosynthetic intermediates. 2: (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-3,6,7-trihydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonan-5-olide andS-2-acetylaminoethyl (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-3,5,6,7-tetrahydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonanethioate

  摘要：

  13C标记的假定红霉素生物合成中间体（（2S,3S,4S,5R,6R,7R）-3,6,7-三羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷-5-内酯和S-2-乙酰氨基乙基（2R,3S,4S,5R,6S,7R）-3,5,6,7-四羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷硫代酸酯）可通过醛缩合有效合成，该醛来自（2S,3R,4R,5R）-叔丁基二甲基硅氧基-5-3,4-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，该化合物是在我们之前关于红霉素A合成的研究中获得的，以及[1-13C]丙酸钠（转化为酯后）。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1506
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-2,4,6-trimethyl[1-13C]nonanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以93%的产率得到S-2-acetylaminoethyl (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-2,4,6-trimethyl[1-13C]nonanethioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of¹³C-labelled erythromycin biosynthetic intermediates. 2: (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-3,6,7-trihydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonan-5-olide andS-2-acetylaminoethyl (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-3,5,6,7-tetrahydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonanethioate

  摘要：

  13C标记的假定红霉素生物合成中间体（（2S,3S,4S,5R,6R,7R）-3,6,7-三羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷-5-内酯和S-2-乙酰氨基乙基（2R,3S,4S,5R,6S,7R）-3,5,6,7-四羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷硫代酸酯）可通过醛缩合有效合成，该醛来自（2S,3R,4R,5R）-叔丁基二甲基硅氧基-5-3,4-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，该化合物是在我们之前关于红霉素A合成的研究中获得的，以及[1-13C]丙酸钠（转化为酯后）。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1506