N-cyano-S-methyl-S-(2-naphthyl)sulfoximine | 946826-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cyano-S-methyl-S-(2-naphthyl)sulfoximine
• 英文别名: N-cyano methyl 2-naphthyl sulfoximine；N-(Methyl-2-naphthalenyloxido-I>>4-sulfanylidene)cyanamide；(methyl-naphthalen-2-yl-oxo-λ6-sulfanylidene)cyanamide
• CAS: 946826-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• 分子量: 230.29
• InChiKey: MNFQZVXVQCDOFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-S-methyl-S-(2-naphthyl)sulfoximine 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-(2-naphthyl)-S-methylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Iodinane- and Metal-Free Synthesis of N-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of NH-Sulfoximines

  摘要：

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.

  DOI：

  10.1021/ol7016577
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)萘 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-cyano-S-methyl-S-(2-naphthyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基亚磺酰亚胺，1-炔基和N-磺酰基叠氮化物对亚磺酰亚胺的N-咪唑基化反应

  摘要：

  已开发出铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基化反应，用于通过消除分子氮来合成N-咪唑基亚砜基。还证明了铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后由铑催化的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基合成，可通过一锅法合成N-咪唑基亚砜基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500636

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(1<i>H</i>)-Tetrazole Sulfoximines
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol071302+

  日期：2007.7.1

  N-(1H)-Tetrazole sulfoximines are readily available by addition of sodium azide to the corresponding N- cyano derivatives in the presence of ZnBr2. The use of these N-(1H)-tetrazoles as intermediates in the synthesis of other N-heterocyclic sulfoximines is demonstrated.