3-((2-methylallyl)oxy)-9H-xanthen-9-one | 58741-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-((2-methylallyl)oxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-(2-methyl-allyloxy)-xanthen-9-one；3-β-Methallyloxy-xanthon
• CAS: 58741-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: UXBINRYIDYBOTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 Eaton’s reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-((2-methylallyl)oxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新的 3-O-取代的呫吨酮衍生物作为有前景的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的 3 - O-取代的呫吨酮衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抗胆碱能活性。结果表明，呫吨酮衍生物具有良好的AChE抑制活性，其中11种（ 5、8、11、17、19、21-23、26-28 ）具有显着的抑制作用， IC 50值范围为0.88 ～1.28 µM 。3-(4-苯基丁氧基)-9H-xanthen-9-one(23)和乙基2-((9-oxo-9)的AChE酶动力学研究H -xanthen-3-yl)oxy)acetate ( 28 ) 显示出混合抑制机制。分子对接研究表明，23与 AChE 的活性位点结合，并通过广泛的 π-π 堆积与 Trp86 和 Tyr337 的吲哚和苯酚侧链相互作用，除了与水合位点的氢键和与苯酚侧的 π-π 相互作用Y72 链。该研究表明，3 - O-烷氧基取代的呫吨酮衍生物是潜在的先导结构

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1882452