3-(α-azidobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline | 618883-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(α-azidobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline
• 英文别名: 3-(α-azidobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one；3-[azido(phenyl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 618883-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O
• 分子量: 277.285
• InChiKey: OPTPEPRJWIEKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 溶解度：
  6.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-azidobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline 在 盐酸 作用下， 以98 %的产率得到3-benzoylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-(吲哚-2-基)喹喔啉-2-酮和4-(苯并咪唑-2-基)-3-甲基(芳基)肉啉通过多磷酸(PPA)介导的3-(甲基)分子内重排的发散合成/芳基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种多磷酸（PPA）介导的不同的无金属操作，以获得多种3-（吲哚-2-基）喹喔啉-2-酮和4-（苯并咪唑-2-基）-3-甲基肉啉的总产率中等至优异。所描述的过程涉及 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮的两个不同且竞争的重排，即 [3,3]-sigmatropic Fischer 重排，形成吲哚环以产生 3-(吲哚-2-基)-喹喔啉-2-酮，以及Mamedov重排同时构建苯并咪唑和肉桂啉环，形成新的双杂环体系─4-(苯并咪唑-2-基)-3-甲基肉啉。通过广泛的色散校正 DFT 计算探索了两个重排通道的反应机制。特别值得注意的是，当使用 3-(芳基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮代替 3-(甲基(2-苯基亚肼基)甲基)喹喔啉-2-酮时，反应会区域选择性地进行并形成唯一的重排产物─4-(苯并咪唑-2-基)-3-芳基肉啉，产率高。这种操作简单的方案可以快速访问这

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01626
• 作为产物：
  描述：

  3-(α-chlorobenzyl)-1,2-dihydroxyquinoxalin-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(α-azidobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  3-(α-azidoalkyl)quinoxalin-2(1H)-ones and related alkylquinoxalinyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0067-0

文献信息

• ——
  作者：V. A. Mamedov、A. A. Kalinin、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、Ya. A. Levin

  DOI：10.1023/a:1022601829731

  日期：——