ethyl(1-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ylidene)cyanoacetate | 141593-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: ethyl(1-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ylidene)cyanoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ylidene)-2-cyanoacetate
• CAS: 141593-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: XDJBQHIYFDSPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(1-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ylidene)cyanoacetate 在 palladium on activated charcoal 二氯化二硫 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S,6R)-6-(4-Chloro-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)-1-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  具有抗精神病样活性的毒蕈碱激动剂：1,2,5-噻二唑类似物与功能性多巴胺拮抗剂活性的结构-活性关系。

  摘要：

  在两种指示临床抗精神病活性的模型中测试了毒蕈碱激动剂：大鼠的条件回避反应（CAR）和小鼠中的阿扑吗啡诱导的爬升抑制。标准毒蕈碱激动剂oxotremorine和毛果芸香碱在这些测试中均很活跃，但在功效和胆碱能副作用之间几乎没有分离。显示了烷硫基1,2,5-噻二唑氮杂环型毒蕈碱部分激动剂的结构-活性关系，揭示了exo-6-（3-丙基/丁基硫代1,2,5-噻二唑-4-基）-1 -氮杂双环[3.2.1]辛烷类似物（4a，b和9a，b）是最有效的抗精神病药，在疗效和胆碱能副作用之间有较大的分隔。对映异构体选择性的缺乏表明药效团元素在化合物的镜平面中。提供了一个解释紧密相关化合物功效差异的模型。数据表明毒蕈碱激动剂起功能性多巴胺拮抗剂的作用，它们可能成为精神病患者的新型治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm981048e
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-酮 、 氰乙酸乙酯 在 TEA 作用下， 生成 ethyl(1-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ylidene)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗精神病样活性的毒蕈碱激动剂：1,2,5-噻二唑类似物与功能性多巴胺拮抗剂活性的结构-活性关系。

  摘要：

  在两种指示临床抗精神病活性的模型中测试了毒蕈碱激动剂：大鼠的条件回避反应（CAR）和小鼠中的阿扑吗啡诱导的爬升抑制。标准毒蕈碱激动剂oxotremorine和毛果芸香碱在这些测试中均很活跃，但在功效和胆碱能副作用之间几乎没有分离。显示了烷硫基1,2,5-噻二唑氮杂环型毒蕈碱部分激动剂的结构-活性关系，揭示了exo-6-（3-丙基/丁基硫代1,2,5-噻二唑-4-基）-1 -氮杂双环[3.2.1]辛烷类似物（4a，b和9a，b）是最有效的抗精神病药，在疗效和胆碱能副作用之间有较大的分隔。对映异构体选择性的缺乏表明药效团元素在化合物的镜平面中。提供了一个解释紧密相关化合物功效差异的模型。数据表明毒蕈碱激动剂起功能性多巴胺拮抗剂的作用，它们可能成为精神病患者的新型治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm981048e

文献信息

• Method of treating urinary bladder dysfunctions
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05612351A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  The present invention relates to a novel method for treating a mammal suffering from urinary bladder dysfunctions.

  这项发明涉及一种治疗患有尿道膀胱功能障碍的哺乳动物的新方法。
• Heterocyclic compounds and their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A.S

  公开号：US05641791A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  The present invention relates to therapeutically active azabicyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.

  本发明涉及治疗活性的杂环氮化合物、其制备方法以及包含该化合物的制药组合物。这些新型化合物可用作哺乳动物前脑和海马的认知功能的刺激剂，特别适用于治疗阿尔茨海默病、严重疼痛症和青光眼。
• Antipsychotic method
  申请人：——

  公开号：US05663182A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The present invention relates to a novel method for treating a mammal suffering from or susceptible to schizophrenia and schizophreniform diseases.

  本发明涉及一种治疗患有或易患精神分裂症和分裂样疾病哺乳动物的新方法。
• Certain 3-(1,2,5-oxa- or thiadiazol-4-yl)-1-azabicyclo [2.2.2]octanes
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05260314A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  The present invention relates to therapeutically active piperidine compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.

  本发明涉及有治疗活性的吡啶化合物，其制备方法以及包含这些化合物的制药组合物。这些新型化合物可用作哺乳动物的前脑和海马的认知功能的刺激剂，特别是用于治疗阿尔茨海默病、严重疼痛和青光眼。
• Certain [1,2,5-thiadiazol-4-yl]-1-azabicyclo [3.2.1]octane derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05574043A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The present invention relates to therapeutically active azabicyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.

  本发明涉及治疗活性的杂环氮化合物、其制备方法和包含该化合物的药物组合物。这些新型化合物可用作哺乳动物前脑和海马的认知功能的兴奋剂，特别是在治疗阿尔茨海默病、严重疼痛和青光眼方面有用。