N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)formamide | 97195-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)formamide
• CAS: 97195-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WCGAKEHISRBQRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  190-195 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)formamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到4,5-diphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 5: A convenient route to 1,3-azoles

  摘要：

  Dirhodium(II) carboxylate catalysed reaction of diazocarbonyl compounds 2 in the presence of primary amides 1 results in the formation of alpha-acylaminoketones 3 (12 examples) by N-H insertion reaction of the intermediate rhodium carbene. The 1,4-dicarbonyl compounds 3 are readily converted into structurally diverse oxazoles 4 (11 examples) by cyclodehydration, thiazoles 5 (10 examples) by treatment with Lawesson's reagent, or imidazoles 6 (2 examples) by reaction with ammonia or methylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.037
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1,2-diphenylbut-2-en-1-yl)formamide 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化或光氧化还原交叉偶联和烯烃光裂解反应序列合成手性 α-氨基酮

  摘要：

  我们报告了一种涉及交叉偶联和氧化裂解序列的 α-氨基酮的便捷两步法。交叉偶联反应产生了分子平台的不同功能化，例如。例如，N-(2-溴烯丙基)胺，而氧化裂解建立了羰基功能。该策略允许引入芳基/杂芳基和烷基，通过与芳基硼酸的铃木反应或通过双重光氧化还原/镍催化来安装烷基。提供目标α-氨基酮的氧化裂解可以通过用臭氧处理或通过使用涉及氧气或光激发的硝基芳烃作为氧化剂的较温和的光化学方案来实现。我们成功地证明了该协议的可扩展性，连同其简单性、通用性以及提供对通过其他策略无法访问的氨基酮的访问的能力，突显了该方法在不同化学领域的广泛应用的适用性科学。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300055

文献信息

• Self-Catalyzed Rapid Synthesis of <i>N</i>-Acylated/<i>N</i>-Formylated α-Aminoketones and <i>N</i>-Hydroxymethylated Formamides from 3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines and 2-Me/Ph-3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01206

  日期：2020.5.15

  by the reaction of 3-aryl-2H-azirines and highly substituted 2-Me/Ph-3-aryl-2H-azirines with various carboxylic acids under ambient air within 10 min at room temperature. N-Trifluoroacetylated α-aminoketones with different substituents have been reported in the presence of trifluoroacetic acid. This protocol is equally effective to synthesize N-formylated α-aminoketone and N-hydroxymethylated formamide

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。
• Bredereck; Gompper, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 726,731
  作者：Bredereck、Gompper

  DOI：——

  日期：——
• THE ACTION OF AMMONIA ON BENZIL
  作者：DAVID DAVIDSON、MARVIN WEISS、MURRAY JELLING

  DOI：10.1021/jo01227a004

  日期：1937.9