N-(2-aminoethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 2,2,2-trifluoroacetate | 1266664-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: 2-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)ethan-1-aminium 2,2,2-trifluoroacetate；N-(2-aminoethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide trifluoroacetic acid；2-[5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido]ethanaminium trifluoroacetate
• CAS: 1266664-72-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 407.414
• InChiKey: GDUQSDMJUBQBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 2,2,2-trifluoroacetate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-(dimethylamino)-N-(2-(6,8-dioxo-1,4-dithia-7-azaspiro[4.4]nonan-7-yl)ethyl)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bromo- and thiomaleimides as a new class of thiol-mediated fluorescence ‘turn-on’ reagents

  摘要：

  溴马来酰亚胺和硫马来酰亚胺被证明是一种高效的猝灭共价连接荧光团的试剂。与巯基发生反应导致去除马来酰亚胺共轭或将荧光团从马来酰亚胺中解离，从而导致荧光的“开启”。

  DOI：

  10.1039/c3ob42141d
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  发展环状阿片类似物：Biphalin的荧光标记生物缀合物。

  摘要：

  生物共轭物的开发在药物化学中具有至关重要的意义，因为它们作为治疗剂的潜在应用可改善特定疾病的靶向性，降低毒性或控制药物释放。在这项工作中，我们实现了荧光标记的三种新型阿片样肽的合成和表征，它们是环状双phalin衍生物的类似物，即1D，1C和2C。其中，包含丹磺酰基马来酰亚胺基序的化合物1D对δ阿片受体（DOR）表现出优异的结合亲和力和功能性。1D还显示了300至700 nm的强荧光发射光谱。对于靶向DOR所需的医学和生物学应用（包括体内成像），以及作为荧光探针设计的先导，这些功能可能非常理想。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00569

文献信息

• Optimised approach to albumin–drug conjugates using monobromomaleimide-C-2 linkers
  作者：Archie Wall、Karl Nicholls、Mikael B. Caspersen、Stig Skrivergaard、Kenneth A. Howard、Kersti Karu、Vijay Chudasama、James R. Baker

  DOI：10.1039/c9ob00721k

  日期：——

  Monobromomaleimides with C-2-PEG linkers offer an optimised platform for site-selective albumin conjugation, offering efficient conjugation and accelerated stabilising hydrolysis which prevents loss of drug during construction.

  单溴马来酰亚胺与C-2-PEG连接剂提供了一个优化的平台，用于位点选择性白蛋白结合，提供高效的结合和加速稳定水解，防止在构建过程中药物的丢失。
• Optimisation of the dibromomaleimide (DBM) platform for native antibody conjugation by accelerated post-conjugation hydrolysis
  作者：Maurício Morais、João P. M. Nunes、Kersti Karu、Nafsika Forte、Irene Benni、Mark E. B. Smith、Stephen Caddick、Vijay Chudasama、James R. Baker

  DOI：10.1039/c7ob00220c

  日期：——

  Dibromomaleimide (DBM) reagents are described which hydrolyse rapidly post-conjugation, representing an optimised platform for homogeneous and stable antibody conjugation.

  描述了Dibromomaleimide (DBM)试剂，这些试剂在共轭后快速水解，代表了一种优化的平台，用于均匀和稳定的抗体共轭。
• An inorganic phosphate (Pi) sensor triggers ‘turn-on’ fluorescence response by removal of a Cu2+ ion from a Cu2+-ligand sensor: determination of Pi in biological samples
  作者：Joydev Hatai、Suman Pal、Subhajit Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.014

  日期：2012.8

  A fluorescent ligand that displays a high selectivity for Cu2+ has been synthesized. On complexation with Cu2+, the fluorescence of the ligand is quenched. Inorganic phosphate ions decomplex Cu2+ displaying a fluorescence enhancement that can even be seen with naked eyes. The method was successfully used in quantitative determination of inorganic phosphates in serum, urine, and saliva samples. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.