1,3-Dibenzyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one | 26990-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-Dibenzyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 26990-97-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: HYXAVISWZFLUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trityl tetrafluoroborate 、 1,3-Dibenzyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-one-Based N-杂环卡宾的合成、反应性和电子性质

  摘要：

  新的 N-杂环卡宾NHC 1 的衍生物已经从 2-硝基苯甲醛开始制备。作为芳基（酰胺基）卡宾，NHC 1是标准的整体供体（TEP：2055 cm -1）但有效的 π 受体（δ( 77 Se)：硒加合物的 936 ppm）。实验和理论数据表明，尽管NHC 1具有较高的 π 酸度，但NHC 1是比其结构异构体NHC 2更好的 σ 供体。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100894
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苄胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-Dibenzyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-one-Based N-杂环卡宾的合成、反应性和电子性质

  摘要：

  新的 N-杂环卡宾NHC 1 的衍生物已经从 2-硝基苯甲醛开始制备。作为芳基（酰胺基）卡宾，NHC 1是标准的整体供体（TEP：2055 cm -1）但有效的 π 受体（δ( 77 Se)：硒加合物的 936 ppm）。实验和理论数据表明，尽管NHC 1具有较高的 π 酸度，但NHC 1是比其结构异构体NHC 2更好的 σ 供体。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100894

文献信息

• Synthesis of substituted 3,4-dihydroquinazolinones <i>via</i> a metal free Leuckart–Wallach type reaction
  作者：Suvarna Bokale-Shivale、Mohammad A. Amin、Rajiv T. Sawant、Marc Y. Stevens、Lewend Turanli、Adam Hallberg、Suresh B. Waghmode、Luke R. Odell

  DOI：10.1039/d0ra10142g

  日期：——

  development of a novel cascade cyclization/Leuckart–Wallach type strategy to prepare substituted DHQs in a modular and efficient process using readily-available starting materials. Notably, the reaction requires only the addition of formic acid or acetic acid/formic acid and produces H2O, CO2 and methanol as the sole reaction byproducts. Overall, the reaction provides an attractive entry point into this important

  由于基于这种核心结构的大量生物活性化合物，3,4-二氢喹唑啉酮 (DHQ) 部分在药物化学中是一种非常有价值的支架。目前获取这些化合物的合成方法在多样性和灵活性方面受到限制，并且通常需要使用有毒试剂或昂贵的过渡金属催化剂。在这里，我们描述了一种新型级联环化/Leuckart-Wallach 类型策略的发现和开发，该策略使用易于获得的起始材料以模块化和高效的过程制备取代的 DHQ。值得注意的是，该反应仅需要添加甲酸或乙酸/甲酸并产生 H 2 O、CO 2和甲醇作为唯一的反应副产物。总体而言，该反应为这类重要化合物提供了一个有吸引力的切入点，甚至可以通过氘原子的位点选择性掺入扩展到同位素标记。