(4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-bis-methoxycarbonyl-5-naphthalen-1-yl-pentanoic acid methyl ester | 139669-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-bis-methoxycarbonyl-5-naphthalen-1-yl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 139669-37-7；139669-38-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: VTKIEUATCHCZGO-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,甲基酯 、 丙二酸二甲酯 在 potassium fluoride 、 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclononadecane (19-crown-6) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 (4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-bis-methoxycarbonyl-5-naphthalen-1-yl-pentanoic acid methyl ester 、 (4R,5R)-5-Hydroxy-2,4-bis-methoxycarbonyl-5-naphthalen-1-yl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in the Michael Reaction of Dimethyl Malonate with Alkyl 2-(1-Hydroxyalkyl)propenoates

  摘要：

  在本文中，我们展示了稳定碳酰二甲基丙二酸二甲酯在碱性条件下与 2-（1-羟基烷基）丙烯酸烷基酯的加成反应。通过使用相转移催化，可以减少和/或完全避免内酯化或消除等副反应。本文所讨论的加成反应的高立体选择性是受热力学控制的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.305