(1S,2R)-N-(4-cyanophenyl)-1-(3-chlorophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine | 1326705-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-N-(4-cyanophenyl)-1-(3-chlorophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine
• CAS: 1326705-20-7
• 化学式: C₂₉H₂₅ClN₂OS₂
• 分子量: 517.115
• InChiKey: JEJWRSKHHUFGRX-AXJWHKOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 对氨基苯腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.04h， 生成 (1S,2S)-N-(4-cyanophenyl)-1-(3-chlorophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine 、 (1S,2R)-N-(4-cyanophenyl)-1-(3-chlorophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure vic-Sulfanyl Amines Mediated by a Remote Sulfinyl Group

  摘要：

  Enantiomerically pure syn-1,2-diaryl-1,2-sulfanylamine derivatives can be obtained in a completely stereoselective manner by reaction of the benzylcarbanion Li-(S)-1 with N-phenyl (or PMP)-arylidene aldimines and further desulfinylation with t-BuLi. Theoretical studies at the DFT (mPW1PW91) level with the CPCM model, by using the Gaussian09 program, provide a good explanation for the stereochemical results.

  DOI：

  10.1021/ol201696y