(7-methoxynaphthalen-1-yl)methanamine | 57382-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (7-methoxynaphthalen-1-yl)methanamine
• 英文别名: 1-(Aminomethyl)-7-methoxynaphthalene
• CAS: 57382-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PSVMXSOXLADCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-methoxynaphthalen-1-yl)methanamine 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methoxy-1-methyl-1,4-dihydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-萘甲胺到 1,4-二氢萘-1-腈的碱诱导脱氢和脱芳烃转化

  摘要：

  在 THF 中用氢化钾 (KH) 或正丁基锂 ( n - BuLi )-叔丁醇钾 ( t -BuOK)溶剂热处理 1-萘甲胺会导致不寻常的连续两次 β-氢化物消除，形成 1-萘腈和 KH。新生成的 KH 具有足够的氢化性，可以在 C4 位置区域选择性地对所得 1-萘腈进行脱芳烃加成，得到 α-氰基苄基负碳离子，它可以被一系列亲电子试剂功能化，释放出相应的 1,4-二氢萘-具有季碳中心的 1-腈。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00487
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘并ni三le 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到(7-methoxynaphthalen-1-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  1-萘甲胺到 1,4-二氢萘-1-腈的碱诱导脱氢和脱芳烃转化

  摘要：

  在 THF 中用氢化钾 (KH) 或正丁基锂 ( n - BuLi )-叔丁醇钾 ( t -BuOK)溶剂热处理 1-萘甲胺会导致不寻常的连续两次 β-氢化物消除，形成 1-萘腈和 KH。新生成的 KH 具有足够的氢化性，可以在 C4 位置区域选择性地对所得 1-萘腈进行脱芳烃加成，得到 α-氰基苄基负碳离子，它可以被一系列亲电子试剂功能化，释放出相应的 1,4-二氢萘-具有季碳中心的 1-腈。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00487

文献信息

• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AGOMELATINE AND ITS INTERMEDIATE
  申请人：Zhang Guisen

  公开号：US20110130571A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  A process for the manufacture of agomelatine and its intermediate N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]phthalimide is provided and includes reacting 7-methoxy-1-naphthyl ethanol (III) with benzenesulfonyl chloride to obtain 7-methoxy-1-naphthylethyl benzene sulfonate (IV), which is reacted with potassium phthalimide to produce N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]phthalimide (II); and subjecting N-[2-(7-methoxy- 1 -naphthyl)ethyl]phthalimide (II) to alkaline hydrolysis and acetylation, to obtain agomelatine.

  提供了一种制造阿戈美拉汀及其中间体N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]邻苯二甲酰亚胺的工艺，包括将7-甲氧基-1-萘乙醇(III)与苯磺酰氯反应得到7-甲氧基-1-萘乙基苯磺酸酯(IV)，将其与邻苯二甲酰胺钾反应得到N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]邻苯二甲酰亚胺(II)；并将N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]邻苯二甲酰亚胺(II)进行碱性水解和乙酰化，得到阿戈美拉汀。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF AROMATIC ALCOHOL OR HETEROCYCLIC AROMATIC ALCOHOL
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP2657214B1

  公开（公告）日：2017-02-15
• US8653281B2
  申请人：——

  公开号：US8653281B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• US8993774B2
  申请人：——

  公开号：US8993774B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• Base-Induced Dehydrogenative and Dearomative Transformation of 1-Naphthylmethylamines to 1,4-Dihydronaphthalene-1-carbonitriles
  作者：Yoshiya Sekiguchi、Jia Hao Pang、Jia Sheng Ng、Jiahua Chen、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jacsau.2c00487

  日期：2022.12.26

  Solvothermal treatment of 1-naphthylmethylamine with potassium hydride (KH) or n-butyllithium (n-BuLi)–potassium t-butoxide (t-BuOK) in THF induces unusual two consecutive β-hydride eliminations to form 1-naphthonitrile and KH. The freshly generated KH is hydridic enough to undergo dearomative hydride addition to the resultant 1-naphthonitrile regioselectively at the C4 position to afford α-cyano benzylic

  在 THF 中用氢化钾 (KH) 或正丁基锂 ( n - BuLi )-叔丁醇钾 ( t -BuOK)溶剂热处理 1-萘甲胺会导致不寻常的连续两次 β-氢化物消除，形成 1-萘腈和 KH。新生成的 KH 具有足够的氢化性，可以在 C4 位置区域选择性地对所得 1-萘腈进行脱芳烃加成，得到 α-氰基苄基负碳离子，它可以被一系列亲电子试剂功能化，释放出相应的 1,4-二氢萘-具有季碳中心的 1-腈。