(S)-4-(4-(1H-imidazol-2-yl)naphthalen-1-yloxy)butan-1,2-diol | 1101876-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-4-(4-(1H-imidazol-2-yl)naphthalen-1-yloxy)butan-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-4-[4-(1H-imidazol-2-yl)naphthalen-1-yl]oxybutane-1,2-diol
• CAS: 1101876-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: YXULDHSICOZOIM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-(1H-imidazol-2-yl)naphthalen-1-yloxy)butan-1,2-diol 、 、 溶剂黄146 以to give (S)-4-(3,4-dihydroxybutoxy)-1-naphthaldehyde (9) in 100% yield的产率得到(S)-4-(3,4-dihydroxybutoxy)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  INTERCALATING TRIPLEXES AND DUPLEXES USING ARYL NAPHTHOIMIDAZOL AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种插入寡核苷酸，用于稳定天然或修饰的DNA和RNA三联体、双联体和杂交体，其具有一般结构（I）。本发明的三联体形成寡核苷酸能够特异性地结合到双链目标核酸，因此对于调节目标核酸的活性和检测目标核酸也具有兴趣。

  公开号：

  US20110130557A1
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 (S)-4-(3,4-dihydroxybutoxy)-1-naphthaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到(S)-4-(4-(1H-imidazol-2-yl)naphthalen-1-yloxy)butan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用芳基菲并咪唑部分作为共轭柔性嵌入剂，可提高形成三链体的寡核苷酸的杂交效率。

  摘要：

  当将2-苯基或2-萘-1-基-菲基咪唑嵌入剂（分别为X和Y）凸起插入形成三链体的寡核苷酸中时，两种嵌入剂均显示出相应的Hoogsteen型三链体和Hoogsteen型平行链具有极高的热稳定性。对Hoogsteen错配具有高度歧视性的双工。分子建模显示，苯基或萘环与TFO中的核碱基堆叠，而菲并咪唑部分与dsDNA的碱基对堆叠。包含嵌入剂X的DNA链比包含嵌入剂Y的DNA链显示出更高的热三链稳定性。差异可以解释为在萘基情况下嵌入剂的平面度较低。还观察到，当用2-（萘-1-基）咪唑代替嵌入剂X或Y时，三链体的稳定性大大降低。这证实了插入是三重态稳定的重要因素，并且排除了质子化的咪唑与两个磷酸基团的另一种络合。通过9,10-菲醌（4）与（S）-4-（2-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）的缩合反应获得插入核酸单体X和Y。乙氧基）苯甲醛（3a）或（S）-4-（2-（2,2-二甲基-1,3-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.037