4-(adamantan-1-yliminomethyl)phenol | 206053-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(adamantan-1-yliminomethyl)phenol
• 英文别名: 4-(1-Adamantyliminomethyl)phenol
• CAS: 206053-09-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: ZGJSPYHVJZJHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(adamantan-1-yliminomethyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成α-芳基N-金刚烷-1-基硝酮，并将其用于羟基的自旋捕获。

  摘要：

  合成了α-芳基N-金刚烷-1-基硝酮，并就羟基自由基加合物的稳定性进行了评估。硝酮的极性和水溶性随α-芳基的变化而变化。金刚烷环而不是叔丁基的引入导致用于生物学测量的羟基自由基加合物的合理的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00033-x
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 对羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到4-(adamantan-1-yliminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  发现 A 型流感病毒 M2 质子通道的野生型和最普遍的耐药突变体 S31N 的新型双重抑制剂

  摘要：

  由于广泛的耐药性，针对甲型流感病毒 M2 通道的抗流感药物金刚烷胺和金刚乙胺不再有效。S31N 是主要的耐金刚烷胺 M2 突变体，几乎存在于所有流行的甲型流感病毒株以及大流行的 2009 H1N1 和高致病性 H5N1 流感病毒株中。因此，迫切需要开发针对 S31N 突变体的第二代 M2 抑制剂。然而，S31N 突变体对药物发现提出了巨大挑战，几十年来一直被认为是不可成药的。利用结构信息、经典药物化学方法和 M2 特异性生物测试，我们发现了对 S31N 和 WT 均具有活性的苄基取代的金刚烷胺衍生物，其中 4-(adamantan-1-ylaminomethyl)-benzo-1,3-diol (44 ) 是最有效的双重抑制剂。这些抑制剂表明 S31N 是一种可药物靶点，并为设计解决耐药甲型流感感染问题的新型 M2 抑制剂提供了新的起点。

  DOI：

  10.1021/jm301538e

文献信息

• New anti-SARS-CoV-2 aminoadamantane compounds as antiviral candidates for the treatment of COVID-19
  作者：Daisymara Priscila de Almeida Marques、Luis Adan Flores Andrade、Erik Vinicius Sousa Reis、Felipe Alves Clarindo、Thaís de Fátima Silva Moraes、Karine Lima Lourenço、Wellington Alves De Barros、Nathália Evelyn Morais Costa、Lídia Maria de Andrade、Ágata Lopes-Ribeiro、Mariella Sousa Coêlho Maciel、Laura Cardoso Corrêa-Dias、Isabela Neves de Almeida、Thalita Souza Arantes、Vivian Costa Vasconcelos Litwinski、Leonardo Camilo de Oliveira、Mateus Sá Magalhães Serafim、Vinicius Gonçalves Maltarollo、Silvia Carolina Guatimosim、Mário Morais Silva、Moriya Tsuji、Rafaela Salgado Ferreira、Luiza Valença Barreto、Edel Figueiredo Barbosa-Stancioli、Flávio Guimarães da Fonseca、Ângelo De Fátima、Jordana Grazziela Alves Coelho-dos-Reis

  DOI：10.1016/j.virusres.2023.199291

  日期：2024.2

  The new derivatives displayed lower predicted toxicities than aminoadamantane, which was observed for either rat or mouse models. Lastly, in vivo antiviral assays of aminoadamantane derivatives in BALB/cJ mice after challenge with the mouse-adapted strain of SARS-CoV-2, corroborated the robust antiviral activity of 3F4 derivative, which was higher than aminoadamantane and its other derivatives. Therefore

  在此，评估了氨基金刚烷衍生物针对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性。这些化合物在浓度高达 1,000 µM 时对 Vero、HEK293 和 CALU-3 细胞表现出较低的细胞毒性。 Vero CCL-81 细胞中氨基金刚烷的抑制浓度 (IC 50 ) 为 39.71 µM，衍生物显示出显着较低的 IC 50值，特别是化合物 3F4 (0.32 µM)、3F5 (0.44 µM) 和 3E10 (1.28 µM)。此外，10 µM 衍生物 3F5 和 3E10 统计上降低了 Vero 细胞中 SARS-CoV-2 蛋白 S 的荧光强度。透射显微镜证实了这些化合物的抗病毒活性，可减少病毒引起的细胞病变效应，例如空泡化、细胞质投射以及感染时细胞激活产生的髓鞘质的存在。此外，还可以观察到粘附在细胞膜上和几个病毒工厂内部的病毒颗粒减少，特别是在用 3F4 处理后。此外，虽然对接分析显示组织蛋白酶