(E)-4-styryl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline | 1451359-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-4-styryl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline
• CAS: 1451359-94-6
• 化学式: C₂₃H₁₅F₃N₂
• 分子量: 376.381
• InChiKey: LETJIXFBALKEMZ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-styryl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成的无金属级联 1,4-共轭加成/选择性成环策略

  摘要：

  已经开发了丙胺与脒的无金属级联环化，用于多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成。据信该反应是通过将脒顺序地 1,4-共轭加成到炔丙基胺、5-外环化/芳构化以形成多取代咪唑以及亲核加成/消除/芳构化到喹唑啉骨架来进行的。在该反应中，范围广泛的富电子、电子中性和缺电子丙胺与脒反应良好，以 53-93% 的收率生成多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉。此外，该方法的效用已通过克级实验和产物的合成转化得到展示。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200905

文献信息

• KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions
  作者：Dan Zhao、Qi Shen、Yu-Ren Zhou、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ob41083h

  日期：——

  A facile alkenylation of quinazolines with unactivated terminal alkynes has been achieved in the presence of KOtBu without the aid of any transition metal catalysts. The reaction is carried out under very mild conditions and shows a high stereoselectivity. A possible radical-based mechanism is also explored.

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。
• Alternative and efficient one-pot three-component synthesis of substituted 2-aryl-4-styrylquinazolines/4-styrylquinazolines from synthetically available 1-(2-aminophenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones: characterization and evaluation of their antiproliferative activities
  作者：Diego Fernando Rodríguez、Kelly Johanna Lipez、Elena Stashenko、Iván Díaz、Justo Cobo、Alirio Palma

  DOI：10.1039/d4ra03702b

  日期：——

  three-component synthesis approach to develop a new series of (E)-2-aryl-4-styrylquinazolines and (E)-4-styrylquinazolines is described. According to this approach, the target compounds were synthesized straightforward in high yields and in short reaction times from substituted 1-(2-aminophenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones via its well-Cu(OAc)2-mediated cyclocondensation reactions with aromatic aldehydes or its well-catalyst-free

  在本研究中，描述了一种替代且有效的一锅三组分合成方法，用于开发一系列新的 ( E )-2-芳基-4-苯乙烯基喹唑啉和 ( E )-4-苯乙烯基喹唑啉。根据这种方法，由取代的 1-(2-氨基苯基)-3-芳基丙-2-en-1-酮通过其良好的 Cu(OAc) 2 - 直接以高收率和短反应时间合成目标化合物。在有氧条件下与芳香醛介导的环缩合反应或其与三甲氧基甲烷（原甲酸三甲酯）和乙酸铵的无催化剂环缩合反应。这是一种操作简单、有价值且直接的方法，可以从廉价且可合成的起始材料合成在 C4 位含有苯乙烯基骨架的 2-芳基-和非 C2-取代的喹唑啉。所有合成的化合物均提交给美国国家癌症研究所进行体外筛选。溴代和氯代喹唑啉5c和5d对所有测试的亚组肿瘤细胞系均表现出有效的抗肿瘤活性，IC 50 (MG-MID) 值为 5.25 和 5.50 μM，LC 50 (MG-MID) 具有低细胞毒性作用。 MID）值分别为