6-Methyl-4-oxo-8-[1-phenylamino-meth-(Z)-ylidene]-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 91111-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-Methyl-4-oxo-8-[1-phenylamino-meth-(Z)-ylidene]-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-(Anilinomethylidene)-6-methyl-4-oxo-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 91111-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: BFCQSEGDDUJFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Methyl-4-oxo-8-[1-phenylamino-meth-(E)-ylidene]-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到6-Methyl-4-oxo-8-[1-phenylamino-meth-(Z)-ylidene]-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。44.新型抗过敏4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。4。

  摘要：

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧甲基丙烯酸（1）在大鼠原发性被动皮肤中的弱抗过敏活性通过将（芳基氨基）亚甲基部分引入吡啶并嘧啶环的9位来增强过敏反应试验。化合物34，（+）-6（S）-甲基-9-[（（间甲基苯基）-肼基] -4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸，显示约10是起始化合物1的活性的000倍。对9-[（（芳基氨基）亚甲基]四氢吡啶并嘧啶-3-碳杂酸）的结构-活性关系研究得出的结论与对9-（芳基肼基）四氢-和-羟基芳烃的发现相似。 9-（芳基氨基）二氢吡啶并嘧啶系列。9-（苯9基）-四氢吡啶并嘧啶-4-酮的3-羧基被丙烯酸部分取代引起效力的轻微增加。在6-甲基取代的系列中，在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间观察到高立体特异性，前者负责抗过敏活性。还研究了一些9-[（（芳基氨基）-亚甲基]四氢吡啶并嘧啶-3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00376a003