(4S)-3-<(2R)-3-Benzyloxymethyl-2-(1-naphthylmethyl)propionyl>-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 129431-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S)-3-<(2R)-3-Benzyloxymethyl-2-(1-naphthylmethyl)propionyl>-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2R)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenylmethoxypropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 129431-11-4
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: OCDWTOIZDYYPNM-ILBGXUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-<(2R)-3-Benzyloxymethyl-2-(1-naphthylmethyl)propionyl>-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 钯 吡啶 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-N-[(2S)-3-ethylthio-2-(1-naphthylmethyl)propionyl]norleucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of a renin inhibitor (BW-175) which incorporates a sulfonemethylene isostere and a dihydroxyethylene isostere.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80019-i
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)丙酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4S)-3-<(2R)-3-Benzyloxymethyl-2-(1-naphthylmethyl)propionyl>-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of a renin inhibitor (BW-175) which incorporates a sulfonemethylene isostere and a dihydroxyethylene isostere.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80019-i

文献信息

• Synthesis of a Homostatine-Containing Renin Inhibitor Which Incorporates a Sulfonemethylene Isostere at Its<i>N</i>-Terminus
  作者：Masato Nakano、Shugo Atsuumi、Yutaka Koike、Seiichi Tanaka、Hiroshi Funabashi、Junko Hashimoto、Mitsuru Ohkubo、Hajime Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.63.2224

  日期：1990.8

  is a key reaction for the synthesis of a homostatine analogue. Stereoselective and stereospecific syntheses of a N-terminal precursor, N-[(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propionyl]-L-norleucine t-butyl ester and a total synthesis of a highly active renin inhibitor, (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。
• Nakano, Masato; Atsuumi, Shugo; Koike, Yutaka, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 505 - 508
  作者：Nakano, Masato、Atsuumi, Shugo、Koike, Yutaka、Tanaka, Seiichi、Funabashi, Hiroshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, MASATO;ATSUUMI, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABACHI, HI+, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N1, C. 1569-1572
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMI, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABACHI, HI+

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, MASATO;ATSUUMI, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 505-508
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMI, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABASHI, HI+

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, MASATO;ATSUUMU, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2224-2232
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMU, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABASHI, HI+

  DOI：——

  日期：——