| 1562258-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1562258-88-1
• 化学式: C₂₀H₂₅BO₂S
• 分子量: 340.294
• InChiKey: GAYVVDCGYHXOBG-JXAWBTAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)ethynyl ethyl sulfide 、 频那醇硼烷 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 、 2-[(Z)-2-ethylsulfanyl-1-naphthalen-2-ylethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化硫代乙炔的区域发散性硼氢化合成（Z）-1-硫代和（Z）-2-硫-1-烯基硼酸酯：实验和理论研究

  摘要：

  thioacetylenes的铜催化的发散硼氢化已经实现，提供（Ž）-1-硫代或（Ž在中度到高收率和优异的区域选择性和立体选择性，）-2-硫基-1-烯基硼酸酯通过使用频哪醇或bis（pinacolato）diboron作为硼氢化试剂。DFT计算表明，硫原子通过极化C–C三键并参与HOMO轨道，在确定区域选择性中起着关键作用。此外，SR基团可以用作良好的离去基团，从而可以精确合成六种三取代烯烃的区域和立体异构体5通过C–B​​和C–S键的迭代交叉耦合。显然，这对于有机合成中立体化学多样的三取代烯烃的组装将是有价值的。

  DOI：

  10.1021/jo4028402