(3Z)-6-chloro-N'-hydroxy-2H-chromene-3-carboxamidine | 1417441-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3Z)-6-chloro-N'-hydroxy-2H-chromene-3-carboxamidine
• 英文别名: (Z)-6-chloro-N'-hydroxy-8-methoxy-2H-chromene-3-carboximidamide；6-chloro-N'-hydroxy-2H-chromene-3-carboximidamide
• CAS: 1417441-42-9
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: MEGNRVLMUIUJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 、 (3Z)-6-chloro-N'-hydroxy-2H-chromene-3-carboxamidine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)-5-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速高效合成基于Chromene的新系列1,2,4-恶二唑衍生物，并通过分子对接研究评估其抗菌活性

  摘要：

  在常规油浴加热和微波辐射下，由多种基于苯并a的a肟与可轻易获得的羧酸合成了一系列新的基于苯并chrome的恶二唑衍生物。在DMF中结合微波加热使用市售的EDCI和HOBt作为偶联剂，可快速提高产品1,2,4-恶二唑的收率和纯度。该方法已成功应用于以高到高收率合成18种新的2 H-色烯取代的1,2,4-恶二唑衍生物。产品结构通过X射线晶体学分析确定。对所有合成的化合物进行体外评估对两种不同的病原细菌菌株（即大肠杆菌（MTCC614）和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。体外抗菌试验获得的结果表明，6g和6h表现出接近标准药物庆大霉素的良好抗菌活性。分子对接研究表明，化合物6g和6h与大肠杆菌的细菌目标DNA促旋酶发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3430
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 三乙烯二胺 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3Z)-6-chloro-N'-hydroxy-2H-chromene-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速高效合成基于Chromene的新系列1,2,4-恶二唑衍生物，并通过分子对接研究评估其抗菌活性

  摘要：

  在常规油浴加热和微波辐射下，由多种基于苯并a的a肟与可轻易获得的羧酸合成了一系列新的基于苯并chrome的恶二唑衍生物。在DMF中结合微波加热使用市售的EDCI和HOBt作为偶联剂，可快速提高产品1,2,4-恶二唑的收率和纯度。该方法已成功应用于以高到高收率合成18种新的2 H-色烯取代的1,2,4-恶二唑衍生物。产品结构通过X射线晶体学分析确定。对所有合成的化合物进行体外评估对两种不同的病原细菌菌株（即大肠杆菌（MTCC614）和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。体外抗菌试验获得的结果表明，6g和6h表现出接近标准药物庆大霉素的良好抗菌活性。分子对接研究表明，化合物6g和6h与大肠杆菌的细菌目标DNA促旋酶发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3430

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Some Novel 3,5-disubstituted- 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：M. Siva Nagi Reddy、B. Sailaja Kumari、B. Hari Babu

  DOI：10.2174/157018012804586932

  日期：2012.12.1