4,9-Dibromo-5,8-dithia-13,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1(20),2(6),3,7(11),9,12,14,16,18-nonaene | 1187970-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,9-Dibromo-5,8-dithia-13,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1(20),2(6),3,7(11),9,12,14,16,18-nonaene
• CAS: 1187970-55-3
• 化学式: C₁₆H₆Br₂N₂S₂
• 分子量: 450.177
• InChiKey: CBVVPGOUYPQGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline 、 4,9-Dibromo-5,8-dithia-13,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1(20),2(6),3,7(11),9,12,14,16,18-nonaene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种D-A-D型有机半导体材料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及有机半导体技术领域，具体公开了一种D‑A‑D型有机半导体材料及其制备方法和应用。本发明通过吩嗪与噻吩稠合构建出缺电子特性的五元稠环，再将其与三苯胺外围修饰基团偶联，设计合成出一种D‑A‑D型有机半导体材料。该有机半导体材料合成路线简单，成本低廉，适合大量生产。同时分子中的多氮、硫原子特征，能够增强分子与钙钛矿层的界面作用，提高空穴提取效率。以其作为空穴传输材料应用于钙钛矿太阳能电池中时，电池的光电转化效率超过19%，且表现优异的器件稳定性能，具有重要的应用前景。

  公开号：

  CN114349766B
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-(9-trimethylsilyl-5,8-dithia-13,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1(20),2(6),3,7(11),9,12,14,16,18-nonaen-4-yl)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,9-Dibromo-5,8-dithia-13,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1(20),2(6),3,7(11),9,12,14,16,18-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Substituted oligo- or polythiophenes

  摘要：

  描述了一种制备取代2,2'-二硫代苯的方法，该方法包括步骤(a)、(c)和可选步骤(b)和(d)：a)将具有以下结构式的化合物与适当的有机锂化合物发生反应，优选为Li-烷基或Li-烷基胺；b)可选地将锂与从Mg1、Zn和Cu中选择的另一金属进行交换；c)将在步骤(a)或(b)中获得的金属化中间体与适当的亲电试剂发生反应，该亲电试剂为CO2或醛（加成反应），或化合物Y'-R17或Y'-R18-Z（取代反应），其中R17和R18如权利要求1所定义；并可选地d)修改在步骤(c)中获得的产物，例如通过引入一个或多个共轭基团Y环闭合在适当的一价残基R17之间，交换或延伸功能基团或取代基团，例如在R17或R18中的羰基加成或羰基取代。所得产物，包括或对应的聚合物，是优秀的导电材料

  公开号：

  US08436208B2

文献信息

• POLYCYCLIC DITHIOPHENES
  申请人：Kirner Hans Jürg

  公开号：US20120097935A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 1 ′ independently of each other are H or a substituent, halogen or SiR 6 R 4 R 5 ; R 2 and R 2 ′ may be the same or different and are selected from C 1 -C 25 alkyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl, C 2 -C 25 alkenyl, C 2 -C 25 alkynyl, C 4 -C 25 aryl, C 5 -C 25 alkylaryl or C 5 -C 25 aralkyl, each of which is unsubstituted or substituted, and under conditions as defined in claim 1, R2 and/or R2′ may also be halogen or hydrogen; X is a divalent linking group selected from formula (Ia) and formula (Ib); Y and Y′ independently are selected from formula (Ic), formula (Id), formula (Ie), formula (If), formula (Ig); n and p independently range from 0 to 6; where further symbols are as defined in claim 1, and to corresponding oligomers and (co)polymers. The compounds according to the invention are useful as semiconductors and have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及具有以下结构的新化合物（I）： 其中R1和R1'独立地为H或取代基，卤素或SiR6R4R5；R2和R2'可以相同也可以不同，选择自C1-C25烷基，C3-C12环烷基，C2-C25烯基，C2-C25炔基，C4-C25芳基，C5-C25烷基芳基或C5-C25芳基烷基，每种未取代或取代，并且在如权利要求1中定义的条件下，R2和/或R2'也可以是卤素或氢；X是从式（Ia）和式（Ib）中选择的二价连接基；Y和Y'独立地从式（Ic）、式（Id）、式（Ie）、式（If）、式（Ig）中选择；n和p独立地范围从0到6；其中进一步的符号如权利要求1中所定义的那样，以及相应的寡聚体和（共）聚合物。根据本发明的化合物可用作半导体，在有机溶剂中具有优异的溶解性和优良的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管时，可以观察到高效的能量转换效率，优异的场效应迁移率，良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。
• Dithieno[3,2-a:2′,3′-c]phenazine based hole-transporting materials for efficient perovskite solar cells: Effects of donors numbers
  作者：Zhihui Wang、Chunchen Xu、Zongyuan Yang、Yujie Zou、Kailong Zhang、Ping Gao、Weichuan Xu、Gongqiang Li、Jing Chen、Mao Liang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.111066

  日期：2023.3

  Incorporation of electron-deficient polycyclic aromatics into molecular skeleton has been proved to be an effective strategy for improving the device performance of organic photovoltaics. In this context, three low-cost hole-transporting materials (HTMs) endowed with dithieno[3,2-a:2′,3′-c]phenazine core were successfully synthesized and employed for perovskite solar cells (PSCs). A comparative evaluation

  将缺电子多环芳烃引入分子骨架已被证明是提高有机光伏器件性能的有效策略。在此背景下，成功合成了三种具有二噻吩并 [3,2-a:2',3'-c] 吩嗪核的低成本空穴传输材料 (HTM)，并将其用于钙钛矿太阳能电池 (PSC)。通过测量其光物理、电化学和光伏性能，系统地研究了与外围供体数量相关的比较评估。据透露，低对称WH04与具有两个或四个末端供体的分子相比，具有三个三苯胺 (TPA) 供体的分子表现出更深的 HOMO 能级、更高的空穴传输能力和更光滑的薄膜形态。因此，基于WH04的 PSC 实现了 20.52% 的最高功率转换效率，同时具有出色的长期器件稳定性，与基于 spiro-OMeTAD 的器件具有竞争力。我们认为，供体数量的分子工程被设想为为 PSC 构建高效 DAD 型 HTM 的有效策略。
• SUBSTITUTED OLIGO- OR POLYTHIOPHENES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2254929B1

  公开（公告）日：2018-05-16
• DIKETOPYRROLOPYRROLE POLYMERS FOR USE IN ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2435500B1

  公开（公告）日：2019-10-30
• US8436208B2
  申请人：——

  公开号：US8436208B2

  公开（公告）日：2013-05-07