methyl 3β-acetoxy-18α-hydroxy-19,20,28,29,30-pentanor-17βH-lupan-21-oate | 374899-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-acetoxy-18α-hydroxy-19,20,28,29,30-pentanor-17βH-lupan-21-oate
• CAS: 374899-22-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅
• 分子量: 462.67
• InChiKey: ZYKQVXFQBXBHAE-IYNFRRBFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-acetyloxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H-chrysen-2-yl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 3β-acetoxy-18α-hydroxy-19,20,28,29,30-pentanor-17βH-lupan-21-oate
  参考文献：
  名称：

  氯化铈存在下硼氢化钠还原18-氧代des-E三萜类化合物的立体选择性研究

  摘要：

  在本文中，我们研究了在硼氢化钠作用下以及在氯化铈的存在下，对细胞毒性活性的des-E紫杉烷衍生物中18-氧代基团的还原的立体选择性对在17位取代基类型的依赖性。 。发现18-酮基的还原的立体选择性均取决于在17-位的取代基链的类型和长度。在大多数情况下，通过假定的攻击从上侧获得18α-羟基衍生物。但是，在18-氧代17α，17β-二取代的衍生物和17-亚甲基衍生物的情况下，通过用硼氢化物本身还原，得到了差向异构的18α和18β醇的混合物。但是，如果18-oxo-17α的还原反应是在氯化铈存在下进行的17β-二取代衍生物，仅获得了相应的18α-羟基醇。相反，如果将17-亚甲基衍生物还原，则以18β-表观分子为准。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.017