4-(2-chloroethoxy)-2,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarbonitrile | 130178-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-chloroethoxy)-2,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 130178-37-9
• 化学式: C₁₀H₇ClF₆N₂O
• 分子量: 320.622
• InChiKey: NEYFGCBRBSKVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(三氟甲基)-2,2-二氰基乙烯 、 2-氯乙基乙烯基醚 以 苯 为溶剂， 生成 4-(2-chloroethoxy)-2,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（三氟甲基乙烯-1,1-二腈与烯醇醚，1,1-二甲基丁二烯和烯丙基三甲基硅烷的[2 + 2]环加成动力学

  摘要：

  α-给体取代基提高了乙基乙烯基醚的速率常数，而gb-甲基则受到空间位阻的强烈阻碍。标题化合物（BTF）对苯中的乙基乙烯基醚的活性是TCNE的2400倍。标题反应的速率随着溶剂极性的增加而增加了70到2300倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80124-5

文献信息

• [2+2] cycloadditions of 2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile with enol ethers, 1,1-dimethylbutadiene, and allyltrimethylsilane
  作者：Rolf Huisgen、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80123-4

  日期：1990.1

  Vinyl ethers and the title compound (BTF) form cyclobutanes via 1,4-dipoles which can be intercepted with ethanol or acetic acid. Cis- and trans-1-ethoxypropene react with BTF nonstereospecifically in agreement with a stepwise mechanism. 1,1-Dimethylbutadiene or allyltrimethylsilane undergo [2 + 2] cycloadditions with BTF, too.

  乙烯基醚和标题化合物（BTF）通过1,4-偶极形成环丁烷，可以被乙醇或乙酸拦截。顺式和反式-1-乙氧基丙烯与BTF发生非立体反应，这与逐步机理相符。1,1-二甲基丁二烯或烯丙基三甲基硅烷也与BTF发生[2 + 2]环加成反应。
• HUISGEN, ROLF;BRUCKNER, REINHARD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2853-2856
  作者：HUISGEN, ROLF、BRUCKNER, REINHARD

  DOI：——

  日期：——