N-(4-chlorobenzyl)-N-(1-cyano-2-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)vinyl)acetamide | 1264498-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-N-(1-cyano-2-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-[1-cyano-2-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1264498-59-0
• 化学式: C₂₄H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 420.895
• InChiKey: WFESTLSFXDGYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-N-(1-cyano-2-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydrobenz[g]isoquinoline-5,10-diones

  摘要：

  首次通过活化的Pictet–Spengler反应合成了1,2-取代的1,2,3,4-四氢苯[g]异喹啉-5,10-二酮，该反应使用了2-(1,4-二甲氧基萘-2-基)乙胺的相应亚胺，在酰氯和AlCl3的存在下进行，随后在硝酸中用银(II)氧化物进行氧化。根据反应条件，N-三氯乙酰保护基团可以被切除，转化为N-甲氧基羧酸基团，或转变为N-(2-氧基乙酰酰胺)结构。合成的1,2-取代的1,2,3,4-四氢苯[g]异喹啉-5,10-二酮构成了一类新的醌，尚未有文献报道。

  DOI：

  10.1039/c0ob00391c